(2S,3R)-2-allyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylcyclopentan-1-one | 133575-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-allyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylcyclopentan-1-one
• 英文别名: (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-2-prop-2-enylcyclopentan-1-one
• CAS: 133575-03-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: QJDJXZWPUDXBHW-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-allyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylcyclopentan-1-one 在 C₂₁H₁₆F₅N₂O₂PPd 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-((4R,5R)-5-allyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-isopropyl-5-methylcyclopent-1-en-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  胱氨酸二萜类化合物的对映选择性全合成的合成研究：Cyrneines A和B，Glaucopine C和（+）-Allocyathin B2。

  摘要：

  胞嘧啶二萜类对映体全合成对映体的详细信息cyreneine A（1）和B（2），青草碱C（3）和（+）-allocyathin B 2被提出。我们建立了一个温和的Suzuki偶联剂，用于使用膦酰胺衍生的Palladacycle作为预催化剂和螯合控制的高度区域选择性的Friedel-Crafts环化反应，对重取代的非活化环戊烯基三氟甲磺酸酯进行了温和的Suzuki偶联。这两个关键反应的利用使得能够快速构建5-6-6三环骨架。在合成的中间阶段，桦木还原甲基化，修饰的Wolff–Kishner–Huang还原反应和类胡萝卜素介导的扩环作用被用作提供5-6-7三环核的关键反应，该核带有两个反取向的全- C 6和C 9环连接处的碳四级立体中心。通过应用这些关键的转换，可以更高效地合成胱氨酸A和allocyathin B 2，并且是通过集体的方式完成了对苯丙氨酸B和青草碱C的第一个全合成。涉及碱基介导

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03138
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R)-2-allyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  胱氨酸二萜类化合物的对映选择性全合成的合成研究：Cyrneines A和B，Glaucopine C和（+）-Allocyathin B2。

  摘要：

  胞嘧啶二萜类对映体全合成对映体的详细信息cyreneine A（1）和B（2），青草碱C（3）和（+）-allocyathin B 2被提出。我们建立了一个温和的Suzuki偶联剂，用于使用膦酰胺衍生的Palladacycle作为预催化剂和螯合控制的高度区域选择性的Friedel-Crafts环化反应，对重取代的非活化环戊烯基三氟甲磺酸酯进行了温和的Suzuki偶联。这两个关键反应的利用使得能够快速构建5-6-6三环骨架。在合成的中间阶段，桦木还原甲基化，修饰的Wolff–Kishner–Huang还原反应和类胡萝卜素介导的扩环作用被用作提供5-6-7三环核的关键反应，该核带有两个反取向的全- C 6和C 9环连接处的碳四级立体中心。通过应用这些关键的转换，可以更高效地合成胱氨酸A和allocyathin B 2，并且是通过集体的方式完成了对苯丙氨酸B和青草碱C的第一个全合成。涉及碱基介导

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03138

文献信息

• Synthetic studies of trichothecenes, an enantioselective synthesis of a C-ring precursor of anguidine
  作者：Dee W. Brooks、Paul G. Grothaus、James T. Palmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88700-6

  日期：1982.1

  An enantioselective synthesis of a cyclopentanoid C-ring precursor of anguidine , a representative trichothecene with antitumor activity, from 2-allyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione is described.

  描述了由2-烯丙基-2-甲基环戊烷-1,3-二酮对映体选择性地合成胍的环戊烷C环前体（一种具有抗肿瘤活性的代表性的三茂萜）。
• SATOH, SHOJI;SODEOKA, MIKIKO;SASAI, HIROAKI;SHIBASAKI, MASAKATSU, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2278-2280
  作者：SATOH, SHOJI、SODEOKA, MIKIKO、SASAI, HIROAKI、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——