coralyne sulfoacetate | 38989-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: coralyne sulfoacetate
• 英文别名: 2,3,10,11-tetramethoxy-8-methyl-dibenzo[a,g]quinolizinium sulfoacetate；NSC 154890；2-sulfoacetate;2,3,10,11-tetramethoxy-8-methylisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium
• CAS: 38989-37-6
• 化学式: C₂H₃O₅S*C₂₂H₂₂NO₄
• 分子量: 503.53
• InChiKey: KRPNDEFBHRAWPW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  coralyne sulfoacetate 在 哌啶 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  8-苯乙烯基取代的coralyne衍生物作为DNA结合荧光探针。

  摘要：

  六种新的 8-苯乙烯基取代的coralyne 衍生物4a-f由coralyne ( 2 ) 通过碱催化的 Knoevenagel 型反应合成。通过双链和四链体 DNA 到4b-d的光度和荧光滴定以及荧光 DNA 变性实验表明，这些配体在不同的配体-DNA 比率 (LDR) 下以不同的结合模式与 DNA 结合。具体来说，添加 DNA 最初会导致吸光度的减色效应，并且在特定的 LDR 处，会产生具有增色效应的新红移吸收带。此外，4b-d诱导了四链体 DNA 的显着和选择性稳定，使其朝向展开 (Δ T m= 31.6–32.9 °C (LDR = 5)，与母体化合物coralyne ( 2 )相比更为明显。最值得注意的是，将 DNA 添加到二甲氨基取代的衍生物4b会导致在 695 nm 处出现新的、强烈红移的发射带。因此，这种衍生物是一种荧光探针，它在 DNA 存在的情况下将其荧光颜色从绿色变为

  DOI：

  10.1039/c6ra27684a

文献信息

• Kondo, Yoshikazu; Imai, Jiro; Inoue, Hideo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 911 - 918
  作者：Kondo, Yoshikazu、Imai, Jiro、Inoue, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• 8-Styryl-substituted coralyne derivatives as DNA binding fluorescent probes
  作者：P. M. Pithan、D. Decker、S. I. Druzhinin、H. Ihmels、H. Schönherr、Y. Voß

  DOI：10.1039/c6ra27684a

  日期：——

  compound coralyne (2). Most notably, the addition of DNA to the dimethylamino-substituted derivative 4b leads to a new, strongly red-shifted emission band at 695 nm. Hence, this derivative is a fluorescent probe that changes its fluorescence colour from green to red in the presence of DNA and even allows the fluorimetric analysis of living cells by staining of the nucleoli.

  六种新的 8-苯乙烯基取代的coralyne 衍生物4a-f由coralyne ( 2 ) 通过碱催化的 Knoevenagel 型反应合成。通过双链和四链体 DNA 到4b-d的光度和荧光滴定以及荧光 DNA 变性实验表明，这些配体在不同的配体-DNA 比率 (LDR) 下以不同的结合模式与 DNA 结合。具体来说，添加 DNA 最初会导致吸光度的减色效应，并且在特定的 LDR 处，会产生具有增色效应的新红移吸收带。此外，4b-d诱导了四链体 DNA 的显着和选择性稳定，使其朝向展开 (Δ T m= 31.6–32.9 °C (LDR = 5)，与母体化合物coralyne ( 2 )相比更为明显。最值得注意的是，将 DNA 添加到二甲氨基取代的衍生物4b会导致在 695 nm 处出现新的、强烈红移的发射带。因此，这种衍生物是一种荧光探针，它在 DNA 存在的情况下将其荧光颜色从绿色变为