1-allyl-3-methyl-1H-indazole | 110108-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-allyl-3-methyl-1H-indazole
• 英文别名: 3-Methyl-1-(prop-2-en-1-yl)-1H-indazole；3-methyl-1-prop-2-enylindazole
• CAS: 110108-48-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: NEQZHUZNJYJQSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-methyl-1H-indazole 、 溴 生成 1-(2,3-Dibromopropyl)-3-methylindazole
  参考文献：
  名称：

  FUJIMURA YASUO; NAWATA YOSHIHARU; HAMANA MASATOMO, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 10, 2771-2775

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(丙-2-烯基氨基)苯基]乙酮 在 咪唑 、 盐酸羟胺 、 碘 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-allyl-3-methyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Mild method for the synthesis of 1H-indazoles through oxime-phosphonium ion intermediate

  摘要：

  The synthesis of 1H-indazoles from o-aminobenzoximes is achieved via N-N bond formation using triphenylphosphine, 12, and imidazole. Selective formation of oxime-phosphonium ion intermediate in the presence of the amino group is the driving force for this reaction. The nucleophilicity of the arylamino group and electrophilicity toward the N-O bond of oxime also control the reaction. The reaction proceeds at a faster rate with good to excellent yield under this mild reaction condition and is amenable to scale-up. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.001

文献信息

• A Practical, Metal-Free Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Carla M. Counceller、Chad C. Eichman、Brenda C. Wray、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol800053f

  日期：2008.3.1

  The synthesis of 1H-indazoles is achieved from o-aminobenzoximes by the selective activation of the oxime in the presence of the amino group. The reaction occurs with a variety of substituted o-aminobenzoximes using a slight excess of methanesulfonyl chloride and triethylamine at 0-23 degrees C and is amenable to scale-up. The synthesis of 1H-indazoles under these conditions is extremely mild compared

  1H-吲唑的合成是通过在氨基存在下肟的选择性活化，由邻氨基苯并肟实现的。该反应在0-23℃下使用稍微过量的甲磺酰氯和三乙胺与多种取代的邻氨基苯甲酰肟发生，并且可以放大。与以前的合成方法相比，在这些条件下1H-吲唑的合成非常温和，并以良好的产率提供了所需的化合物。
• METHOD OF SYNTHESIZING 1H-INDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Stambuli James P.

  公开号：US20100056800A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  A method is provided for synthesizing 1H-indazole compounds in which aromatic carbonyl compounds are reacted with a nitrogen source to form oximes which are then converted to 1H-indazoles.

  提供了一种合成1H-吲唑化合物的方法，其中芳香酮化合物与氮源反应形成肟类，然后转化为1H-吲唑。
• Construction of 1H-indazoles from ortho-aminobenzoximes by the Mitsunobu reaction
  作者：Ivie L. Conlon、Katie Konsein、Yulemni Morel、Alexandria Chan、Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.020

  日期：2019.9

  ortho-aminobenzoximes to Mitsunobu conditions will likewise induce a cyclodehydration to deliver the corresponding 1H-indazoles. Indeed, secondary anilines afforded the predicted N1-substituted 1H-indazoles, and primary anilines, after activation with a Boc group, furnished the N1-Boc 1H-indazoles in good to excellent yields. This work further expands the chemical repertoire of the Mitsunobu reaction, representing

  近来，在药物发现中吲唑基序的出现已经激增。因此，文献中出现了更新，更温和和更有效的合成途径。最近，我们报道了水延醛肟的Mitsunobu引发的环脱水反应，以生成瞬态1,2-苯并恶唑，水杨基异羟肟酸触发了其相应的3-羟基苯并恶唑。我们假设使邻氨基苯甲酸酯经受Mitsunobu条件同样会引起环脱水作用，从而释放出相应的1 H-吲唑。实际上，仲苯胺提供了预期的N 1-取代的1 H-吲唑，而伯苯胺在被Boc基团激活后提供了N 1-Boc 1 H-吲唑的收率良好至极佳。这项工作进一步扩大了Mitsunobu反应的化学组成，代表了其在1 H-吲唑核结构中的空前应用。
• THE PREPARATION OF INDAZOLES VIA METAL FREE INTRAMOLECULAR ELECTROPHILIC AMINATION OF 2-AMINOPHENYL KETOXIMES
  作者：Counceller, Carla M.、Eichman, Chad C.、Wray, Brenda C.、Welin, Eric R.、Stambuli, James P.

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0033

  日期：——
• US8022227B2
  申请人：——

  公开号：US8022227B2

  公开（公告）日：2011-09-20