2,3-dimethyl-6-methoxyindenone | 55288-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,3-dimethyl-6-methoxyindenone
• 英文别名: 6-Methoxy-2,3-dimethyl-1H-inden-1-one；6-methoxy-2,3-dimethylinden-1-one
• CAS: 55288-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: IBBIHYJOCOEFLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-乙酰基-4,5-二甲氧基苯基)乙酸 、 2,3-dimethyl-6-methoxyindenone 在 2-isobutoxy-1-isobutoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Broeck, Peter I. Van; Vanderzande, Dirk J.; Kiekens, Eric G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 639 - 644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-(3-methoxyphenyl)buta-2,3-dien-1-one 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3-dimethyl-6-methoxyindenone 、 4-methoxy-2,3-dimethyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的烯丙基芳基酮的环化。

  摘要：

  使用三氟化硼醚化物和三氟甲磺酸铟介导反应，检查了一系列非杂环烯基芳基酮的环化反应。在大多数情况下，BF3的收率较低，这主要是由于底物的竞争性破坏。使用In（OTf）3时，分解较少，并且环化产物的产率高得多，但仅适用于具有供电子取代基的底物。没有那些取代基就不会发生环化。使用ωB97X-D/ 6-311 + G（2d，p）//ωB97X-D/ 6-31 + G（d，p）方法进行的计算研究证实了铟（III）对σ复合衬底的稳定性更好底物苯环上的间位取代基显着影响环化的激活屏障，而对位取代基的作用几乎可以忽略不计。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01900

文献信息

• Thermolysis of benzopyranone-indenone adducts. 2. Some new aspects of the mechanism
  作者：Dirk J. Vanderzande、Eric G. Kiekens、Henri J. Martens、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1021/jo00357a014

  日期：1986.4
• Thermolysis of benzopyranone-indenone adducts: a new route to the C-nor-D-homo steroid skeleton
  作者：Dirk J. Vanderzande、Roger A. Ceustermans、Henri J. Martens、Suzanne M. Toppet、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1021/jo00161a011

  日期：1983.7