tert-butyl 1-(4-phenylpiperazine-1-carbonyl)cyclohexylcarbamate | 1192244-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 1-(4-phenylpiperazine-1-carbonyl)cyclohexylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(4-phenylpiperazine-1-carbonyl)cyclohexyl]carbamate
• CAS: 1192244-05-5
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₃
• 分子量: 387.522
• InChiKey: WISUWUXNWFKHJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(4-phenylpiperazine-1-carbonyl)cyclohexylcarbamate 在 二氯甲烷 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 trifluoracetic acid-dichloromethane 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford gummy solid (1-aminocyclohexyl)(4-phenylpiperazin-1-yl)methanone (1.0 g, 97%)的产率得到(1-aminocyclohexyl)(4-phenylpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  DIARYL-CYCLYLALKYL DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS

  摘要：

  本发明揭示了在改善由不需要的钙通道活性，特别是不需要的N型和/或T型钙通道活性所表征的疾病条件方面有效的方法和化合物。具体地，揭示了一系列取代或未取代的N-环烷基-二苯基丙酰胺衍生物化合物，如公式（1）所示。

  公开号：

  US20090270338A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-1-环己基甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl 1-(4-phenylpiperazine-1-carbonyl)cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  发现内质网氨肽酶1的选择性抑制剂。

  摘要：

  ERAP1是一种内质网驻留的锌氨基肽酶，通过修剪肽以加载到主要的组织相容性复合蛋白上，在免疫系统中起着重要的作用。在这里，我们报道了对它的旁系同源物ERAP2和IRAP有选择性的ERAP1抑制剂的发现。化合物1（N-（N-（2-（1H-吲哚-3-基）乙基）氨基甲酰胺基）-2,5-二氟苯磺酰胺）和化合物2（1-（1-（1-（4-乙酰基哌嗪-1-羰基）环己基）-3-（对甲苯基）脲）是ERAP1氨肽酶活性的竞争性抑制剂。化合物3（4-甲氧基-3-（N-（2-（哌啶-1-基）-5-（三氟甲基）苯基）氨磺酰基）苯甲酸）变构活化ERAP1水解有荧光和发色氨基酸底物的水解作用，但竞争性地抑制了它的水解对代表生理底物的九聚体肽的活性。化合物2和3在细胞测定中抑制抗原呈递。化合物3显示出与自身免疫性疾病风险增加相关的ERAP1变体更高的效力。这些抑制剂为确定ERAP1，ERAP2和IRAP特异性的决定因素提

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00293

文献信息

• [EN] DIARYL-CYCLYLALKYL DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DIARYL-CYCLYALKYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES CANAUX CALCIQUES
  申请人：NEUROMED PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009132452A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Methods and compounds effective in ameliorating conditions characterized by unwanted calcium channel activity, particularly unwanted N-type and/or T-type calcium channel activity are disclosed. Specifically, a series of compounds of substituted or unsubstituted N-cyclylalkyl-diphenylpropanamide derivatives as shown in formula (1).
• Discovery of Selective Inhibitors of Endoplasmic Reticulum Aminopeptidase 1
  作者：Zachary Maben、Richa Arya、Digamber Rane、W. Frank An、Shailesh Metkar、Marc Hickey、Samantha Bender、Akbar Ali、Tina T. Nguyen、Irini Evnouchidou、Roger Schilling、Efstratios Stratikos、Jennifer Golden、Lawrence J. Stern

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00293

  日期：2020.1.9

  clohexyl)-3-(p-tolyl)urea) are competitive inhibitors of ERAP1 aminopeptidase activity. Compound 3 (4-methoxy-3-(N-(2-(piperidin-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)sulfamoyl)benzoic acid) allosterically activates ERAP1's hydrolysis of fluorogenic and chromogenic amino acid substrates but competitively inhibits its activity toward a nonamer peptide representative of physiological substrates. Compounds

  ERAP1是一种内质网驻留的锌氨基肽酶，通过修剪肽以加载到主要的组织相容性复合蛋白上，在免疫系统中起着重要的作用。在这里，我们报道了对它的旁系同源物ERAP2和IRAP有选择性的ERAP1抑制剂的发现。化合物1（N-（N-（2-（1H-吲哚-3-基）乙基）氨基甲酰胺基）-2,5-二氟苯磺酰胺）和化合物2（1-（1-（1-（4-乙酰基哌嗪-1-羰基）环己基）-3-（对甲苯基）脲）是ERAP1氨肽酶活性的竞争性抑制剂。化合物3（4-甲氧基-3-（N-（2-（哌啶-1-基）-5-（三氟甲基）苯基）氨磺酰基）苯甲酸）变构活化ERAP1水解有荧光和发色氨基酸底物的水解作用，但竞争性地抑制了它的水解对代表生理底物的九聚体肽的活性。化合物2和3在细胞测定中抑制抗原呈递。化合物3显示出与自身免疫性疾病风险增加相关的ERAP1变体更高的效力。这些抑制剂为确定ERAP1，ERAP2和IRAP特异性的决定因素提
• DIARYL-CYCLYLALKYL DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Galemmo, JR. Robert

  公开号：US20090270338A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Methods and compounds effective in ameliorating conditions characterized by unwanted calcium channel activity, particularly unwanted N-type and/or T-type calcium channel activity are disclosed. Specifically, a series of compounds of substituted or unsubstituted N-cyclylalkyl-diphenylpropanamide derivatives as shown in formula (1).

  揭示了在改善由不需要的钙通道活性特征的情况下有效的方法和化合物，特别是不需要的N型和/或T型钙通道活性。具体来说，揭示了一系列取代或未取代的N-环烷基二苯丙酰胺衍生物化合物，如式（1）所示。