1-(2-naphthalenyl)-1,4-pentanediol | 820247-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-naphthalenyl)-1,4-pentanediol
• 英文别名: 1,4-Pentanediol, 1-(2-naphthalenyl)-；1-naphthalen-2-ylpentane-1,4-diol
• CAS: 820247-75-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: OPGBCZNMOHZKDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-naphthalenyl)-1,4-pentanediol 在 N-heterocyclic carbene-iridium(III) complex 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(2-naphthalenyl)-5-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  双功能铱配合物催化二醇环脱水的非经典机理。

  摘要：

  1,4-和1,5-二醇在用阳离子N-杂环卡宾(NHC)-Ir III络合物处理后发生环化脱水，分别生成四氢呋喃和四氢吡喃。研究了该机制，并提出了一种适用于所有底物的金属氢化物驱动途径，除了电子非常丰富的底物。这与涉及亲核取代的成熟经典途径形成对比。

  DOI：

  10.1002/chem.201805460
• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)pentane-1,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以61%的产率得到1-(2-naphthalenyl)-1,4-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的四氢呋喃、四氢吡喃和内酯的立体特异性交叉偶联反应

  摘要：

  据报道，O-杂环的立体有择性开环可提供无环醇和羧酸，并控制形成新的 C-C 键。这些反应为合成具有复杂立体化学阵列的无环聚酮化合物类似物提供了新方法。利用环状模板的立体选择性合成来控制相对构型；随后立体有择的镍催化开环得到无环产物。芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃与一系列格氏试剂进行镍催化的熊田型偶联，以提供具有高非对映选择性的无环醇。富含对映体的内酯与二甲基锌进行根岸型交叉偶联，得到富含对映体的羧酸。

  DOI：

  10.1021/ja5076426

文献信息

• Stereospecific Cross-Coupling Reactions of Aryl-Substituted Tetrahydrofurans, Tetrahydropyrans, and Lactones
  作者：Emily J. Tollefson、David D. Dawson、Charlotte A. Osborne、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ja5076426

  日期：2014.10.22

  complex stereochemical arrays. Stereoselective synthesis of the cyclic template is utilized to control relative configuration; subsequent stereospecific nickel-catalyzed ring-opening affords the acyclic product. Aryl-substituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrans undergo nickel-catalyzed Kumada-type coupling with a range of Grignard reagents to furnish acyclic alcohols with high diastereoselectivity

  据报道，O-杂环的立体有择性开环可提供无环醇和羧酸，并控制形成新的 C-C 键。这些反应为合成具有复杂立体化学阵列的无环聚酮化合物类似物提供了新方法。利用环状模板的立体选择性合成来控制相对构型；随后立体有择的镍催化开环得到无环产物。芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃与一系列格氏试剂进行镍催化的熊田型偶联，以提供具有高非对映选择性的无环醇。富含对映体的内酯与二甲基锌进行根岸型交叉偶联，得到富含对映体的羧酸。
• Ruthenium- and Enzyme-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of 1,4-Diols:  Synthesis of <i>γ</i>-Hydroxy Ketones
  作者：Belén Martín-Matute、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo048511h

  日期：2004.12.1

  Enzymatic kinetic resolution of unsymmetrical 1,4-diols in combination with a ruthenium-catalyzed hydrogen transfer process led to a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) of the least hindered alcohol. Oxidation of the second hydroxy group takes place under the reaction conditions leading to the formation of γ-acetoxy ketones in high enantiomeric purity.

  不对称的1,4-二醇的酶动力学拆分与钌催化的氢转移过程相结合，导致了受阻最少的醇的动态动力学不对称转化（DYKAT）。第二羟基的氧化在反应条件下进行，导致形成高对映体纯度的γ-乙酰氧基酮。
• Iridium-Catalyzed Enantioconvergent Borrowing Hydrogen Annulation of Racemic 1,4-Diols with Amines
  作者：Yongbing Liu、Huanlin Diao、Guorong Hong、Jonathan Edward、Tao Zhang、Guoqiang Yang、Bin-Miao Yang、Yu Zhao

  DOI：10.1021/jacs.2c09958

  日期：2023.3.8

  enantioconvergent access to chiral N-heterocycles directly from simple racemic diols and primary amines, through a highly economical borrowing hydrogen annulation. The identification of a chiral amine-derived iridacycle catalyst was the key for achieving high efficiency and enantioselectivity in the one-step construction of two C–N bonds. This catalytic method enabled a rapid access to a wide range of

  我们提出了一种通过高度经济的借氢环化直接从简单的外消旋二醇和伯胺获得手性N -杂环的对映收敛途径。鉴定手性胺衍生的iridacycle催化剂是在一步构建两个C-N键中实现高效和对映选择性的关键。这种催化方法能够快速获得各种不同取代的富含对映体的吡咯烷，包括有价值药物（如阿替卡普兰和 MSC 2530818）的关键前体。
• Nonclassical Mechanism in the Cyclodehydration of Diols Catalyzed by a Bifunctional Iridium Complex
  作者：Greco González Miera、Aitor Bermejo López、Elisa Martínez‐Castro、Per‐Ola Norrby、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/chem.201805460

  日期：2019.2.18

  1,4‐ and 1,5‐diols undergo cyclodehydration upon treatment with cationic N‐heterocyclic carbene (NHC)–IrIII complexes to give tetrahydrofurans and tetrahydropyrans, respectively. The mechanism was investigated, and a metal‐hydride‐driven pathway was proposed for all substrates, except for very electron‐rich ones. This contrasts with the well‐established classical pathways that involve nucleophilic

  1,4-和1,5-二醇在用阳离子N-杂环卡宾(NHC)-Ir III络合物处理后发生环化脱水，分别生成四氢呋喃和四氢吡喃。研究了该机制，并提出了一种适用于所有底物的金属氢化物驱动途径，除了电子非常丰富的底物。这与涉及亲核取代的成熟经典途径形成对比。