6-fluoro-2-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 111026-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-fluoro-2-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 6-fluoro-3,4-dihydro-2-phenyl-1(2H)-naphthalenone；6-fluoro-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 111026-70-1
• 化学式: C₁₆H₁₃FO
• 分子量: 240.277
• InChiKey: RGERVIPBRHDXIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 PPA 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 7-Fluoro-3-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一类潜在的中枢神经系统药物。3-苯基-2-（1-哌嗪基）-5H-1-苯并ze庚因。

  摘要：

  合成了一系列3-苯基-2-哌嗪基-5H-1-苯并ze庚因和相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病药活性。这些化合物的制备是通过用五氯化磷对3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-2-酮进行2，3-二氯化，然后进行胺化和同时进行脱氯化氢来进行的。发现在3-苯基中具有4-氯或4-氟取代基的化合物具有类精神安定药活性。其中，2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-（4-氟苯基）-5H-1-苯并ze庚因二盐酸盐（23）在抑制探索活性，条件回避反应和自我刺激反应方面与氯丙嗪相当。在对抗阿扑吗啡引起的呕吐方面比氯丙嗪更有效。这些抗精神病药作用可以基于化合物的抗多巴胺能性质。然而，在导致僵直或上睑下垂时，有23种比氯丙嗪弱。因此，该环系统作为一类新型的抗精神病药是令人感兴趣的。一些具有7-氯或7-溴取代基的化合物显示出强大的抗惊厥作用，可防止电击或戊四氮引起的最大癫痫发作。

  DOI：

  10.1021/jm00396a016
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氟苯基)乙基溴 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-fluoro-2-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一类潜在的中枢神经系统药物。3-苯基-2-（1-哌嗪基）-5H-1-苯并ze庚因。

  摘要：

  合成了一系列3-苯基-2-哌嗪基-5H-1-苯并ze庚因和相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病药活性。这些化合物的制备是通过用五氯化磷对3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-2-酮进行2，3-二氯化，然后进行胺化和同时进行脱氯化氢来进行的。发现在3-苯基中具有4-氯或4-氟取代基的化合物具有类精神安定药活性。其中，2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-（4-氟苯基）-5H-1-苯并ze庚因二盐酸盐（23）在抑制探索活性，条件回避反应和自我刺激反应方面与氯丙嗪相当。在对抗阿扑吗啡引起的呕吐方面比氯丙嗪更有效。这些抗精神病药作用可以基于化合物的抗多巴胺能性质。然而，在导致僵直或上睑下垂时，有23种比氯丙嗪弱。因此，该环系统作为一类新型的抗精神病药是令人感兴趣的。一些具有7-氯或7-溴取代基的化合物显示出强大的抗惊厥作用，可防止电击或戊四氮引起的最大癫痫发作。

  DOI：

  10.1021/jm00396a016

文献信息

• Substituted semicarbazone arthropodicides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05182303A1

  公开（公告）日：1993-01-26

  Certain substituted semicarbazones, including all geometric and stereoisomers thereof, agricultural compositions containing them and their use as arthropodicides.

  某些取代的半胱氨酮，包括其所有的几何和立体异构体，农业组合物以及它们作为节肢动物杀虫剂的用途。
• RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted tetralones <i>via</i> a dynamic kinetic resolution
  作者：Jingjing Li、Jianxun Ye、Jiayu Zhou、Jing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/d2cc01193j

  日期：——

  The efficient RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted tetralones via a dynamic kinetic resolution has been achieved for the synthesis of chiral tetrahydronaphthols. The mechanism study indicated that hydrogenation with H2 gas, rather than transfer hydrogenation with EtOH solvent as the hydrogen source, predominates in the reaction pathway.

  通过动态动力学拆分实现了高效的 RuPHOX-Ru 催化的 α-取代四氢萘酮的不对称氢化，用于合成手性四氢萘酚。机理研究表明，H 2气体加氢，而不是以EtOH溶剂作为氢源的转移加氢，在反应途径中占主导地位。
• Substituted semicarbazone arthropodicieds
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05428027A1

  公开（公告）日：1995-06-27

  Certain substituted semicarbazones, including all geometric and stereoisomers thereof, agricultural compositions containing them and their use as arthropodicides.

  某些取代的半胱氨酮，包括其所有几何和立体异构体，以及包含它们的农业组合物和它们作为节肢动物杀虫剂的用途。
• HINO, KATSUHIKO;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HITOSHI;MASUDA, YOSHINOBU;OKA, MAKOT+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 107-117
  作者：HINO, KATSUHIKO、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HITOSHI、MASUDA, YOSHINOBU、OKA, MAKOT+

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED SEMICARBAZONE ARTHROPODICIDES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0452406A1

  公开（公告）日：1991-10-23