2-bromo-1,1-difluoro-5-(1-naphthyl)pent-1-en-3-yl acetate | 1186222-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-1,1-difluoro-5-(1-naphthyl)pent-1-en-3-yl acetate
• CAS: 1186222-19-4
• 化学式: C₁₇H₁₅BrF₂O₂
• 分子量: 369.206
• InChiKey: XWRUQOCOLZQEKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,1-difluoro-5-(1-naphthyl)pent-1-en-3-yl acetate 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以73%的产率得到1-(5,5-difluoropenta-3,4-dien-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  羰基二氟乙烯基缩合反应轻松合成取代的1,1-二氟丙烯

  摘要：

  已经开发了两种用于羰基化合物的二氟乙烯基酰亚胺化的方法，以合成带有各种取代基的1，1-二氟丙烯。由1,1-二溴-2,2-二氟乙烯和正丁基锂生成的1-溴-2,2-二氟乙烯基锂与醛或酮反应，然后乙酰化，得到2-溴-3,3-二氟烯丙基醋酸盐。用n消除这些乙酸盐丁基锂可高产率提供1,1-二氟丙二烯。由1,1,1,1-三氟-2-碘乙烷和二异丙基氨基锂生成的2,2-二氟-1-碘乙烯基锂处理后，类似地由醛或酮制得3,3-二氟-2-碘代烯丙基乙酸酯。这些乙酸盐易于用锌金属消除，从而以高收率得到1，1-二氟丙二烯。 羰基化合物-金属化-二氟乙烯基亚化-1,1-二氟丙烯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290157
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴二氟乙烯 、 乙酸酐 、 3-(naphthalen-1-yl)propanal 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以84%的产率得到2-bromo-1,1-difluoro-5-(1-naphthyl)pent-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  羰基二氟乙烯基缩合反应轻松合成取代的1,1-二氟丙烯

  摘要：

  已经开发了两种用于羰基化合物的二氟乙烯基酰亚胺化的方法，以合成带有各种取代基的1，1-二氟丙烯。由1,1-二溴-2,2-二氟乙烯和正丁基锂生成的1-溴-2,2-二氟乙烯基锂与醛或酮反应，然后乙酰化，得到2-溴-3,3-二氟烯丙基醋酸盐。用n消除这些乙酸盐丁基锂可高产率提供1,1-二氟丙二烯。由1,1,1,1-三氟-2-碘乙烷和二异丙基氨基锂生成的2,2-二氟-1-碘乙烯基锂处理后，类似地由醛或酮制得3,3-二氟-2-碘代烯丙基乙酸酯。这些乙酸盐易于用锌金属消除，从而以高收率得到1，1-二氟丙二烯。 羰基化合物-金属化-二氟乙烯基亚化-1,1-二氟丙烯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290157

文献信息

• Facile Synthesis of 1,1-Difluoroallenes via the Difluorovinylidenation of Aldehydes and Ketones
  作者：Misaki Yokota、Kohei Fuchibe、Mikiko Ueda、Yuka Mayumi、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/ol9016673

  日期：2009.9.3

  2-Bromo-3,3-difluoroallylic acetates were readily prepared by the reaction of carbonyl compounds with 1-bromo-2,2-difluorovinyllithium, generated from 1,1-dibromo-2,2-difluoroethylene, followed by acetylation. On treatment with butyllithium, the bromoacetates underwent selective 1,2-elimination of lithium acetate to afford mono- and disubstituted 1,1-difluoroallenes in high yields.

  通过使羰基化合物与由1，1-二溴-2，2-二氟乙烯生成的1-溴-2，2-二氟乙烯基锂反应，然后进行乙酰化，可以容易地制备2-溴-3，3-二氟烯丙基乙酸酯。用丁基锂处理后，溴乙酸盐进行乙酸锂的1,2-消除选择性反应，以高收率得到单-和二取代的1,1-二氟丙二烯。