4,5-Dimethoxy-2-[1-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-eth-(E)-ylideneamino]-benzonitrile | 90402-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4,5-Dimethoxy-2-[1-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-eth-(E)-ylideneamino]-benzonitrile
• CAS: 90402-29-2
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₂
• 分子量: 364.447
• InChiKey: AKMPEUCPBMETEP-XQNSMLJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dimethoxy-2-[1-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-eth-(E)-ylideneamino]-benzonitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到6,7-Dimethoxy-2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-quinolin-4-ylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-6,7-二甲氧基喹啉衍生物作为α1-肾上腺素受体拮抗剂和降压药。

  摘要：

  通过LDA-或ZnCl2介导的N- [1-（二烷基氨基）亚乙基] -2-氰基-4,5-分子内环化制备的一系列2,4-二氨基-6,7-二甲氧基喹啉衍生物（2）对二甲氧基苯胺（3）的α-肾上腺素受体亲和力和降压活性进行了评估。大多数化合物对α1-肾上腺素受体的α1-/α2-选择性之比至少为10,000时显示出很高的体外结合亲和力（Ki's，10（-10）M）。4-氨基-2- [4-（2-呋喃基）哌嗪-1-基] -6,7-二甲氧基喹啉++ +（14）被证明是最有效的成员（Ki = 1.4 X 10（-10）M）系列2，在浓度高达10（-6）M的α2-肾上腺素受体结合位点上均未显示活性。在兔肺动脉中，14是非常有效的（pA2 = 9.76 +/- 0。26）去甲肾上腺素的α1介导的血管收缩作用的竞争性拮抗剂，活性比哌唑嗪高约20倍。pKa测量结果证实，在生理pH值下，系列2的N-1质子化将有效地提

  DOI：

  10.1021/jm00400a025
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯腈 在 氢气 作用下， 生成 4,5-Dimethoxy-2-[1-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-eth-(E)-ylideneamino]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 2,4-diaminoquinoline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81527-6

文献信息

• 2-Substituted 4-amino-6,7-dimethoxyquinolines
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0100200B1

  公开（公告）日：1987-05-06
• CAMPBELL, S. F.;HARDSTONE, J. D.;PALMER, M. J., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 42, 4813-4816
  作者：CAMPBELL, S. F.、HARDSTONE, J. D.、PALMER, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• CAMPBELL, SIMON F.;HARDSTONE, J. DAVID;PALMER, MICHAEL J., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 1031-1035
  作者：CAMPBELL, SIMON F.、HARDSTONE, J. DAVID、PALMER, MICHAEL J.

  DOI：——

  日期：——
• US4656174A
  申请人：——

  公开号：US4656174A

  公开（公告）日：1987-04-07
• US4686228A
  申请人：——

  公开号：US4686228A

  公开（公告）日：1987-08-11