(Z)-(but-1-en-1-yloxy)triethylsilane | 53379-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(but-1-en-1-yloxy)triethylsilane
• 英文别名: [(Z)-but-1-enoxy]-triethylsilane
• CAS: 53379-16-1
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: JYGSYDCMEYKXGF-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(but-1-en-1-yloxy)triethylsilane 、 苯甲醛 在 C₁₀₆H₇₅F₄N₃O₈P₂S₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到(R)-2-((S)-phenyl((triethylsilyl)oxy)methyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  丙醛烯醇硅烷的限制控制、顺式或反选择性催化不对称 Mukaiyama 醛醇化

  摘要：

  具有顺式或反式立体化学的受保护醛醇（即来自醛的真正醛醇）是许多低聚丙酸酯合成中的通用中间体。这种醛醇的传统立体选择性方法通常需要几个非战略性操作。在这里，我们报告了丙醛的 TBS-或 TES-烯醇硅烷与芳香醛的两种高度对映选择性和非对映选择性催化 Mukaiyama 羟醛反应。我们的反应以催化剂控制的方式直接提供有价值的甲硅烷基保护的丙醛醛醇，无论是合成还是反异构体。我们已经确定了一种特权 IDPi 催化剂基序，该基序专为控制这些醛醇化反应而设计，具有出色的选择性。我们展示了 IDPi 催化剂内核中的单原子修饰，用CF 2 H 基团替换 CF 3基团，如何导致醛的对映面分化发生戏剧性的转变。这种显着效果的起源归因于通过 CF 2 H 基团的非常规 C-H 氢键使催化腔变紧。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07447
• 作为产物：
  描述：

  (allyloxy)triethylsilane 、 碘甲烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (Z)-(but-1-en-1-yloxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  在硅上的不对称Retro- [1,4] Brook重排及其立体化学过程。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503734