4-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one | 29274-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one
• 英文别名: 5-Oxo-4-methyl-4,5-dihydro-pyrazolo<1,5-a>pyrimidin；4-methyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one；4-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 29274-25-7
• 化学式: C₇H₇N₃O
• 分子量: 149.152
• InChiKey: LRILAOMBSOXILN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡唑并[1,5-A]嘧啶-5(4H)-酮 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到4-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-α]嘧啶酮区域异构体的合成

  摘要：

  这项工作描述了制备吡唑并[1,5-α]嘧啶-7-ones的两种不同途径和两种制备吡唑并[1,5-α] pyrimidin-5-ones的途径。在制备嘧啶-5-酮区域异构体中使用1,3-二甲基尿嘧啶作为亲电子试剂代表了对先前报道结果的修正。另外，鉴定了制备该异构体的新反应并阐明了反应机理。这项工作为实验者提供了互补的合成途径，这些途径提供了嘧啶7-1或嘧啶5-5区域异构体。

  DOI：

  10.1021/jo062120g

文献信息

• Synthesis of Pyrazolo[1,5-α]pyrimidinone Regioisomers
  作者：Lori K. Gavrin、Arthur Lee、Brian A. Provencher、Walter W. Massefski、Stephen D. Huhn、Gregory M. Ciszewski、Derek C. Cole、John C. McKew

  DOI：10.1021/jo062120g

  日期：2007.2.1

  work describes two distinct routes to prepare pyrazolo[1,5-α]pyrimidin-7-ones and two distinct routes to prepare pyrazolo[1,5-α]pyrimidin-5-ones. Use of 1,3-dimethyluracil as the electrophile in the preparation of the pyrimidin-5-one regioisomer represents a correction of previously reported results. Also, a novel reaction to prepare this isomer was identified and the reaction mechanism elucidated. This

  这项工作描述了制备吡唑并[1,5-α]嘧啶-7-ones的两种不同途径和两种制备吡唑并[1,5-α] pyrimidin-5-ones的途径。在制备嘧啶-5-酮区域异构体中使用1,3-二甲基尿嘧啶作为亲电子试剂代表了对先前报道结果的修正。另外，鉴定了制备该异构体的新反应并阐明了反应机理。这项工作为实验者提供了互补的合成途径，这些途径提供了嘧啶7-1或嘧啶5-5区域异构体。