2-thienylpivalamide | 1433186-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-thienylpivalamide
• 英文别名: N-(thiophen-2-yl)pivalamide；2,2-dimethyl-N-thiophen-2-ylpropanamide
• CAS: 1433186-74-3
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• 分子量: 183.274
• InChiKey: JXLORYWJCVCLLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thienylpivalamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  无金属定向 C-H 键活化和硼化

  摘要：

  有机硼试剂是重要的合成中间体，在天然产物、药物和有机材料的构建中发挥着关键作用。1 更简单、更温和、更有效的有机硼方法的发现开辟了制备多种物质的途径。2-5一种用于芳烃和杂芳烃的位点选择性 CH 硼化的定向 CH 活化的一般方法，避免使用金属催化剂。C7 和 C4 硼化吲哚通过温和的方法生产，具有广泛的官能团相容性。该机制涉及 BBr3 作为试剂和催化剂，并通过 DFT 计算建立。形成的硼物种向天然产物和药物支架的下游转化突出了该策略的潜在效用。

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1640-2
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 、 叔丁醇 生成 2-thienylpivalamide
  参考文献：
  名称：

  MARSHAM, PETER R.;HUGHES, LESLIE R.;JACKMAN, ANN L.;HAYTER, ANTHONY J.;OL+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1594-1605

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed direct C–H/C–H cross-coupling of quinones with arenes assisted by a directing group: identification of carbazole quinones as GSKβ inhibitors
  作者：Youngtaek Moon、Yujeong Jeong、Daehyuk Kook、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4ob02624a

  日期：——

  Rh-catalyzed direct cross-coupling of various (hetero)arenes with quinones is developed. This protocol is effective for a broad range of substrates and a wide range of directing groups.

  铑催化的直接交叉偶联反应可将各种(杂)芳烃与醌进行偶联。该方案适用于广泛的底物和多种取向基团。
• General rhodium-catalyzed oxidative cross-coupling reactions between anilines: synthesis of unsymmetrical 2,2′-diaminobiaryls
  作者：Yang Shi、Jiahui Liu、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/c9cc01733j

  日期：——

  cross-coupling reactions. Furthermore, this Cp*-free catalytic reaction tolerates a range of functional groups and requires only a low molar ratio of coupling partners. These features expedite the synthesis of unsymmetrical 2,2′-diaminobiaryls.

  本文描述的是苯胺衍生物的双重螯合辅助RhCl 3催化的氧化C–H / C–H交叉偶联反应。该方法的重点是电子相似底物之间的化学和区域选择性交叉偶联，这在氧化性Ar–H / Ar–H交叉偶联反应中是一项极富挑战性的任务。此外，这种无Cp *的催化反应可耐受一定范围的官能团，并且仅需要低摩尔比的偶联配偶体。这些特征加速了不对称的2，2′-二氨基联芳基的合成。
• CuCl-catalyzed ortho trifluoromethylation of arenes and heteroarenes with a pivalamido directing group
  作者：Shangjun Cai、Chao Chen、Zelin Sun、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c3cc41331d

  日期：——

  The CuCl catalyzed direct trifluoromethylation of sp2 C–H bonds has been realized, using the Togni reagent as the CF3 source. This reaction achieves the goal of regio-selectively converting C–H into C–CF3 with ecological and readily available starting materials.

  已实现CuCl催化的sp2 C–H键的直接三氟甲基化，使用Togni试剂作为CF3源。该反应以生态环保和易获取的起始材料，成功实现了区域选择性将C–H转化为C– 的目标。