(+)-(1S,3R)-5,8-dimethoxy-1-methyl-3-hydroxymethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]pyran | 1246659-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-(1S,3R)-5,8-dimethoxy-1-methyl-3-hydroxymethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]pyran
• 英文别名: [(1S,3R)-5,8-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-3-yl]methanol
• CAS: 1246659-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: XCYWFHMLGZCSRF-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,3R)-5,8-dimethoxy-1-methyl-3-hydroxymethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]pyran 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到[(1S,3R)-5,8-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-3-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成 (+)-Nanomycin A 甲酯、(+)-Eleutherin、(+)-Allo-Eleutherin 和 (+)-Thysanone 脱氧类似物的分子内和分子间 Oxa-Pictet-Spengler 环化策略

  摘要：

  吡喃萘醌类抗生素 (+)-纳米霉素 A 甲酯、(+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 的脱氧类似物的对映选择性合成以良好的总收率实现，具有高对映选择性和非对映选择性常见的中间体（R）-3-（2,5-二甲氧基苯基）丙烷-1,2-二醇。首次开发了 6-芳基-1,3-二氧戊环的分子内氧杂-Pictet-Spengler 环化，并将其用于 (+)-脱氧纳米霉素 A 甲酯的对映选择性合成，而分子间氧杂-Pictet-Spengler 环化策略应用于 (+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 脱氧类似物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000476
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2,5-dimethoxybenzyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(+)-(1S,3R)-5,8-dimethoxy-1-methyl-3-hydroxymethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]pyran
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成 (+)-Nanomycin A 甲酯、(+)-Eleutherin、(+)-Allo-Eleutherin 和 (+)-Thysanone 脱氧类似物的分子内和分子间 Oxa-Pictet-Spengler 环化策略

  摘要：

  吡喃萘醌类抗生素 (+)-纳米霉素 A 甲酯、(+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 的脱氧类似物的对映选择性合成以良好的总收率实现，具有高对映选择性和非对映选择性常见的中间体（R）-3-（2,5-二甲氧基苯基）丙烷-1,2-二醇。首次开发了 6-芳基-1,3-二氧戊环的分子内氧杂-Pictet-Spengler 环化，并将其用于 (+)-脱氧纳米霉素 A 甲酯的对映选择性合成，而分子间氧杂-Pictet-Spengler 环化策略应用于 (+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 脱氧类似物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000476