N,N'-bis-(4-chloro-phenyl)-bibenzyl-α,α'-diyldiamine | 2948-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N'-bis-(4-chloro-phenyl)-bibenzyl-α,α'-diyldiamine
• 英文别名: N,N'-Bis-(4-chlor-phenyl)-bibenzyl-α,α'-diyldiamin；N,Na(2)-Bis(4-chlorophenyl)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine；N,N'-bis(4-chlorophenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 2948-39-2
• 化学式: C₂₆H₂₂Cl₂N₂
• 分子量: 433.38
• InChiKey: LSGXUCCRGGWTKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  619.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-(4-chloro-phenyl)-bibenzyl-α,α'-diyldiamine 在 三氟化硼乙醚 、 氧气 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 以58%的产率得到(E)-N-benzylidene-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  Oxidative carbon carbon bond cleavage reaction of 1,2-diamines and 1,2-amino alcohols under an oxygen atmosphere

  摘要：

  Under an atmosphere of oxygen 1,2-diamines underwent clean oxidative cleavage in the presence of BF3-OEt2 to give imines in good to excellent yields. 1,2-Amino alcohols were also cleaved under the same conditions to give imines and aldehydes in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01945-1
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,3-bis(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-3H-1,2,3-triazol-1-ylium chloride 在 氢气 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以54 %的产率得到N,N'-bis-(4-chloro-phenyl)-bibenzyl-α,α'-diyldiamine
  参考文献：
  名称：

  1,2-烯烃通过 1,3-偶极环加成与叠氮离子或叠氮化物

  摘要：

  我们描述了烯烃 1,2-二胺化的两种新方法。首先，叠氮离子 (ArN =N + = NAr) 与烯烃进行 1,3-偶极环加成反应直接生成 1,2,3-三唑啉离子，或者分子内叠氮-烯烃环加成反应后进行 N-苄基化反应相同。其次，1,2,3-三唑啉鎓离子在雷尼镍上的氢化会切除中心 N 原子并生成 1,2-二胺。烯烃的立体化学通常但不总是保留在 1,2-二胺中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03908

文献信息

• Samarium Diiodide-Promoted Reductive Coupling of Imines
  作者：Tsuneo Imamoto、Seijiro Nishimura

  DOI：10.1246/cl.1990.1141

  日期：1990.7

  Aromatic aldimines are reductively coupled to 1,2-diamines by treatment with samarium diiodide. Cross-coupling of aromatic ketimines with ketones to 2-aminoalcohols is also promoted by the same reagent.

  芳香性醛亚胺经二碘化钐处理后，可以还原耦合生成1,2-二胺。同样，通过该试剂还能促进芳香性酮亚胺与酮的交叉耦合反应，生成2-氨基醇。
• Highly Chemoselective Crossed Imino Pinacol Coupling Reaction Using the Synergetic Effect of Boron Trifluoride Etherate and Trichloromethylsilane
  作者：Makoto Shimizu、Ikuhiro Suzuki、Hiroaki Makino

  DOI：10.1055/s-2003-41419

  日期：——

  Use of boron trifluoride etherate and trichloromethyl­silane in the presence of zinc-copper couple effects a crossed imino pinacol coupling reaction to give 1,2-diamines in good yields with high diastereoselectivities.

  在锌-铜合金存在下，使用三氟化硼醚和三氯甲基硅烷，可以进行交叉亚胺匹克尔偶联反应，产生1,2-二胺，收率良好且具有高的非对映选择性。
• Low Valent Titanium Mediated Imino−Pinacol Coupling:  An Improved and Expeditious Route to Vicinal Diamino-Based Ligands
  作者：Sanjay Talukdar、Asoke Banerji

  DOI：10.1021/jo9716892

  日期：1998.5.1
• IMAMOTO, TSUNEO;NISHIMURA, SEIJIRO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1141-1142
  作者：IMAMOTO, TSUNEO、NISHIMURA, SEIJIRO

  DOI：——

  日期：——