4,5-二甲基噻吩-2-羰酸 | 40808-24-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4,5-二甲基噻吩-2-羰酸
• 中文别名: 2.3-二甲基噻吩-5-甲酸；4,5-二甲基噻吩-2-羧酸；4,5-二甲基噻吩-2-羰酸,97%
• 英文名称: 4,5-dimethyl-thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-thiophen-2-carbonsaeure；4,5-Dimethylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 40808-24-0
• 化学式: C₇H₈O₂S
• mdl: MFCD00512748
• 分子量: 156.205
• InChiKey: RZCDKLUMNAKVFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-211°C
• 沸点：
  290.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

合成制备方法：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基噻吩-2-羰酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-4-methylhex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of E-homoallylic alcohols from ?-(dihydro)thienylmethanols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949727
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基噻吩 在 正丁基锂 、 乙醚 作用下， 生成 4,5-二甲基噻吩-2-羰酸
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED THENOIC ACIDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01366a013

文献信息

• OXAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20110112080A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention relates to compounds of formula I wherein the definitions of X, R and R 1 are as defined herein. The compounds of formula I have a good affinity to the trace amine associated receptors (TAARs), especially for TAAR1. The compounds can be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  该发明涉及公式I中的化合物，其中X、R和R1的定义如本文所述。公式I中的化合物对痕量胺相关受体（TAARs）有良好的亲和力，特别是对TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑障碍、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力相关的障碍、精神分裂症等精神障碍、帕金森病等神经疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用和代谢性障碍，如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病。
• [EN] INHIBITOR COMPOUNDS FOR MALE CONTRACEPTION<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS POUR CONTRACEPTION MASCULINE
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2020123855A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Pyrazole compounds and piperazine compounds that are inhibitors of ALDH1A1 and ALDH1A2 and methods for using the pyrazole compounds and piperazine compounds in male contraceptive compositions for preventing spermatogenesis.

  对ALDH1A1和ALDH1A2具有抑制作用的吡唑化合物和哌嗪化合物，以及使用这些吡唑化合物和哌嗪化合物在男性避孕组合物中防止精子生成的方法。
• A Series of Thiadiazolyl‐Benzenesulfonamides Incorporating an Aromatic Tail as Isoform‐Selective, Potent Carbonic Anhydrase II/XII Inhibitors
  作者：Erden Banoglu、Taner Ercanlı、Tuğçe Gür Maz、Daniela Vullo、Alessandro Bonardi、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/cmdc.202200056

  日期：2022.5.18

  A novel scaffold with different tails: hCA II and hCA XII isoforms are involved in the production aqueous humor, and represent attractive therapeutic targets for antiglaucoma drugs. By using a tail approach on a newly designed thiadiazol-benzenesulfonamide scaffold, we hereby identified novel hCA II and XII inhibitors that warrant further chemical development as novel candidates for antiglaucoma drug

  具有不同尾部的新型支架：hCA II 和 hCA XII 亚型参与房水的产生，代表抗青光眼药物有吸引力的治疗靶点。通过在新设计的噻二唑-苯磺酰胺支架上使用尾部方法，我们特此鉴定出新型 hCA II 和 XII 抑制剂，这些抑制剂值得进一步化学开发，作为抗青光眼药物开发的新候选药物。
• A Simple, One-Pot Synthesis of N-Alkyl and N-Aryl Thieno[2,3-d]pyrimidinones from Thiophene- and Benzothiophene-2-yl-ureas
  作者：Ian A. Yule、Colin W. G. Fishwick

  DOI：10.1080/00397911.2011.596985

  日期：2013.1

  herein describe a convenient, one-pot synthesis of N-substituted thieno and benzothieno[2,3-d]pyrimidinones from the respective thiophene-2-yl ureas. This intramolecular cyclization, which presumably proceeds via a Vilsmeier–Haack dimethyliminium intermediate, has proven to be regioselective when performed in the presence of N,N′-bisarylureas and allows for independent functionalization of the pyrimidinone

  摘要我们在本文中描述了从各自的噻吩-2-基脲中方便地一锅法合成 N-取代的噻吩并和苯并噻吩并 [2,3-d] 嘧啶酮。这种分子内环化可能通过 Vilsmeier-Haack 二甲基亚胺中间体进行，已证明在 N,N'-双芳基脲存在下进行时具有区域选择性，并且允许嘧啶酮 N3 和 C4 位置的独立官能化。图形概要
• NOVEL INHIBITORS OF INSULIN-LIKE GROWTH FACTOR 2 MRNA BINDING PROTEINS
  申请人：Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg

  公开号：EP4008717A3

  公开（公告）日：2022-09-07

  The presented invention provides compounds of formula (I) and (VIII), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or polymorph thereof, including all tautomers and stereoisomers thereof, wherein R1, R2, W, X, Y, Z, m, n and o are as defined herein. Said compounds of formula (I) are inhibitors of insulin-like growth factor 2 mRNA binding proteins (IGF2BP). Provided are novel inhibitors of IGF2BPs and processes for manufacturing the same. Efficacy of the new compounds is shown in solid cancer models.

  所提供的发明提供了式（I）和（VIII）的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂或多晶形式，包括其所有互变异构体和立体异构体，其中R1，R2，W，X，Y，Z，m，n和o如本文所定义。式（I）的这些化合物是胰岛素样生长因子2 mRNA结合蛋白（IGF2BP）的抑制剂。提供了IGF2BP的新型抑制剂和其制造过程。新化合物的功效在实体癌模型中得到了证明。