3,3-dimethyl-1-methyldiphenylsilylcyclopropene | 1314716-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-methyldiphenylsilylcyclopropene
• CAS: 1314716-98-7
• 化学式: C₁₈H₂₀Si
• 分子量: 264.442
• InChiKey: ZWHZLPJUZFTHIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-methyldiphenylsilylcyclopropene 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-1-hydroxy-4-methyl-3-(methyldiphenylsilyl)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基碳氧化合物氧化中的区域选择性碳-碳键断裂

  摘要：

  环丙烯基甲醇的应变双键容易发生氧化反应，从而生成不饱和羰基衍生物。成型产物的分布取决于以碳为中心的自由基种类的相对稳定性，而Sharpless动力学拆分导致对映体纯的Baylis-Hillman烯醛加合物。

  DOI：

  10.1021/ol201581c
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氯硅烷 、 1,1,2-tribromo-3,3-dimethylcyclopropane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 以89%的产率得到3,3-dimethyl-1-methyldiphenylsilylcyclopropene
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基碳氧化合物氧化中的区域选择性碳-碳键断裂

  摘要：

  环丙烯基甲醇的应变双键容易发生氧化反应，从而生成不饱和羰基衍生物。成型产物的分布取决于以碳为中心的自由基种类的相对稳定性，而Sharpless动力学拆分导致对映体纯的Baylis-Hillman烯醛加合物。

  DOI：

  10.1021/ol201581c

文献信息

• Catalytic cyclopropanation reactions with α-silyl-, germanyl- and stannyl carbenes generated from cyclopropenes
  作者：Darío Coto、Iratxe Barbolla、Rubén Vicente

  DOI：10.1039/d2cc03338k

  日期：——

  as precursors of α-silyl vinyl carbenes and trapped with alkenes. Cyclopropylsilanes were obtained in good yields with ample scope and complete regio- and diastereoselectivity. Stereoretentive protodesilylations enabled access to cis-1,2-disubstituted cyclopropanes. Cyclopropylstannanes and -germanes can also be prepared from the corresponding cyclopropenes.

  甲硅烷基环丙烯用作 α-甲硅烷基乙烯基卡宾的前体并被烯烃捕获。环丙基硅烷以良好的收率获得，具有广泛的范围和完全的区域和非对映选择性。立体保留的 protodesylations 使获得顺式-1,2-二取代环丙烷成为可能。环丙基锡烷和锗烷也可以由相应的环丙烯制备。