2-[羟基(苯基)氨基]-2-苯基乙腈 | 31553-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-[羟基(苯基)氨基]-2-苯基乙腈
• 英文名称: 2-(hydroxy(phenyl)amino)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: N-(α-Cyanobenzyl)-N-phenylhydroxylamin；2-(N-hydroxyanilino)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 31553-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: GMDRXYDJESGHRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.5-128.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  391.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C,N-diphenylnitrone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[羟基(苯基)氨基]-2-苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基氰化物和N-(三甲基甲硅烷基)二苯基亚甲基胺与硝酮的反应及其加合物的热分解

  摘要：

  三甲基甲硅烷基氰化物 (1) 和 N-(三甲基甲硅烷基) 二苯基亚甲基胺 (2) 与 α-芳基-N-苯基-硝酮反应，分别得到相应的 1:1 加合物 4 和 5。4 在回流的二甲苯中热分解得到偶氮苯、2,3-二芳基琥珀腈、α-亚氨基腈和/或苯甲酰苯胺的立体异构体，其产率取决于 4 的苯基上的取代基的性质。在苯中加热 5 得到偶氮苯的混合物和内消旋-N,N'-双(二苯基亚甲基)-1,2-二芳基乙二胺。另一方面，1和2与N-(二苯基亚甲基)苯胺N-氧化物或N-(9-芴基)苯胺N-氧化物的反应没有得到相应的1:1加合物，而是由热分解产生的化合物直接获得初始 1:1 加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.485

文献信息

• Efficient and mild Strecker-type reaction of nitrones catalyzed by MgI₂ etherate
  作者：Zhili Chen、Xinyu Zhou、Xiaoqiang Xie、Xingxian Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1350276

  日期：2017.10.2

  ABSTRACT An efficient Strecker-type reaction of nitrones with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) catalyzed by MgI2 etherate has been achieved in a short time under mild condition. The condensations of aromatic nitrones, heterocyclic nitrones, and aliphatic nitrones with TMSCN are performed in good to excellent yields. Further dehydration of α-cyanohydroxylamine smoothly produced the α-imine nitrile in

  摘要 在 MgI2 醚合物催化下，硝酮与三甲基氰化甲硅烷 (TMSCN) 的高效 Strecker 型反应已在短时间内在温和条件下实现。芳族硝酮、杂环硝酮和脂肪族硝酮与 TMSCN 的缩合反应收率非常好。α-氰基羟胺的进一步脱水通过在甲醇中的 2.0 mol/L HCl 处理水解顺利地产生了 α-亚胺腈。图形概要
• Strecker-Type Reaction of Nitrones Using Cyanohydrin
  作者：Takahiro Sakai、Takahiro Soeta、Katsuhiko Inomata、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/bcsj.20110270

  日期：2012.2.15

  Strecker-type reaction of nitrones using acetone cyanohydrin as a cyanide source was developed. By treating nitrones with acetone cyanohydrin in the presence of n-BuMgCl, transcyanation from the cyanohydrin to the nitrones smoothly proceeded in THF at 35 °C. The amount of n-BuMgCl could be reduced to 0.2 equiv to give the corresponding α-cyanohydroxylamines in up to 98% yields.

  利用丙酮氰醇作为氰源，开发了硝基膦的 Strecker 型反应。在正丁基氯化镁存在下，用丙酮氰醇处理硝化物，氰醇到硝化物的反氰化反应在 35 ℃ 的 THF 中顺利进行。n-BuMgCl 的用量可降至 0.2 等量，从而得到相应的 α-氰基羟胺，产率高达 98%。
• TSUGE O.; URANO S.; IWASAKI T., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 2, 485-489
  作者：TSUGE O.、 URANO S.、 IWASAKI T.

  DOI：——

  日期：——