(1R,5R,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(2-(dimethyl(phenyl)silyl)ethyl)-2-((S)-5-hydroxypentan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-ol | 1286188-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,5R,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(2-(dimethyl(phenyl)silyl)ethyl)-2-((S)-5-hydroxypentan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 1286188-88-2
• 化学式: C₂₈H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 490.874
• InChiKey: DMDJWOWDIPAEHM-SLFPBUGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(2-(dimethyl(phenyl)silyl)ethyl)-2-((S)-5-hydroxypentan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (1R,2R,3S)-2-[2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethyl]-5-methyl-4-[(2S)-5-trityloxypentan-2-yl]cyclohex-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性的1,10-seco-Eudesmanolides Britannilactone和1,6-O，O-Diacetylbritannilactone的全合成

  摘要：

  自然的刺激！从二烯基羧酸1（参见方案）获得了对生物活性标题化合物的第一个合成途径，而后者又可以通过使用磺内酯化学方法轻松获得。这里开发的对映选择性路线也证实了这些倍半萜烯内酯的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201002927
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[(3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethyl]-6-methylidenecyclohexen-1-yl]pentanoic acid 在 bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) hexafluorophosphate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 锂硼氢 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.25h， 以485 mg的产率得到(1R,5R,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(2-(dimethyl(phenyl)silyl)ethyl)-2-((S)-5-hydroxypentan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性的1,10-seco-Eudesmanolides Britannilactone和1,6-O，O-Diacetylbritannilactone的全合成

  摘要：

  自然的刺激！从二烯基羧酸1（参见方案）获得了对生物活性标题化合物的第一个合成途径，而后者又可以通过使用磺内酯化学方法轻松获得。这里开发的对映选择性路线也证实了这些倍半萜烯内酯的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201002927