1-Methyl-3-(1'-hydroxy-2'-naphthyl)pyrazole | 163891-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Methyl-3-(1'-hydroxy-2'-naphthyl)pyrazole
• 英文别名: 2-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)naphthalen-1-ol；2-(1-Methylpyrazol-3-yl)naphthalen-1-ol
• CAS: 163891-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: UBVFGAQFZDJBIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-n-butylammonium monophosphate 、 1-Methyl-3-(1'-hydroxy-2'-naphthyl)pyrazole 在 NaH 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧化or与吡唑基芳氧基配体的配合物及其在烯烃环氧化中的应用

  摘要：

  我们合成并表征了一套新的oxorhenium（V）配合物，该配合物由各种含苯酚的吡唑（L1 - L3）和萘酚配体（L4 - L7）协调。取决于起始材料，我们能够选择性地合成monosubstituded或二取代的类型的配合物[ReOBr 2 L（PPH 3）]（1 - 7 ; L = L1 - L7）和[ReOClL 2 ]（L = L1 8 ; L2 9 ; L4 10 ; L6 11）， 分别。所有复合物在固态和溶液中均对空气和湿气稳定。此外，通过用三氟甲磺酸银从8中提取氯，获得了阳离子氧化or（V）络合物[ReO（L1）2（NCMe）]（OTf）（8a）。所有新的配合物都能够催化顺式-环辛烯的环氧化，产率高达64％。易于制备及其对空气和湿气的耐受性，以及简单的配体修饰，使其成为一类有趣的新型催化剂。高氯酸盐CLO的试图还原4 -复杂8是不成功的。配合物的分子结构1，4，6，7，8，图

  DOI：

  10.1021/ic102455v
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Methyl-3-(1'-hydroxy-2'-naphthyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  二氧钼（VI）与吡唑基芳氧基配体的配合物：烯烃的合成，表征及在环氧化中的应用

  摘要：

  合成，表征，和四个新的二氧合钼的环氧化化学（VI）络合物[的MoO 2（L）2 ]（1 - 4）与芳醚吡唑配位体L = L1 - L4进行说明。催化剂1 - 4是空气和水分稳定，易于在良好的收益率只有三个步骤合成。所有四个复合物均由两个二齿配体以不对称方式配位，其中一个酚盐和一个吡唑分别被反式转化为氧代原子。这与相关芳基氧化物-恶唑啉配位的Mo（VI）二氧杂配合物5的结构相反。这证实了复合物的分子结构的确定1 - 3通过X射线衍射分析。化合物1 - 4示出了各种烯烃的环氧化中的高催化活性。环辛烯（S1）以高活性转化成其环氧化物，而苯乙烯（S2）的环氧化是非选择性的。内烯烃（S3和S4）以及非常具有挑战性的烯烃1-辛烯（S5）也是可接受的底物。）。催化剂的负载量可以降低到0.02 mol％，并且催化剂可以循环使用多达十次，而不会显着降低活性。为了获得对Mo原子周围电子态的更深入了解，已经进行了辅助DFT计算。

  DOI：

  10.1021/ic300648p
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醇 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 双氧水 、 1-Methyl-3-(1'-hydroxy-2'-naphthyl)pyrazole 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  铁催化的苄醇氧化为苯甲酸†

  摘要：

  将二齿N，O-配体苯酚-吡唑（HL1），萘酚-吡唑（HL2）和市售的配体5-甲基苯酚-苯并三唑（HL3）用于合成新型铁（III）配合物。单核铁配合物[FeCl（L1）2 ]（1），[FeCl（L2）2 ]（2）和[FeCl（L3）2 ]（3）对空气和湿气都稳定，也处于固态像在溶液中一样，而双核，μ-氧化桥联的复合物[{Fe（L1）2 } 2（μ-O）]（ 1a）对空气敏感。所有四个复合物1， 2， 3和1a中进行了调查在伯醇的直接一锅氧化碳酸用30％水溶液它们的催化活性。过氧化氢（H 2 O 2）作为氧化剂。将分离出的单核复合物1-3与原位制备的类似物IS1-3的氧化反应活性进行了进一步比较。实验获得的结果表明原位氧化伯醇的活性更高准备的配合物。总之，在H 2 O 2存在下，使用分离的铁（III）配合物和原位生成的配合物将芳族伯醇氧化为羧酸，可得到高至高收率。该反应简单明了，干净并且产生水作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1039/c8dt00819a

文献信息

• Pyrazole‐Based Ligands for the [Copper–TEMPO]‐Mediated Oxidation of Benzyl Alcohol to Benzaldehyde and Structures of the Cu Coordination Compounds
  作者：Jorge Salinas Uber、Yorick Vogels、Dave van den Helder、Ilpo Mutikainen、Urho Turpeinen、Wen Tian Fu、Olivier Roubeau、Patrick Gamez、Jan Reedijk

  DOI：10.1002/ejic.200700424

  日期：2007.9

  pyrazole-based ligands have been designed, and the catalytic performances of their copper(II) complexes for the [copper/TEMPO]-mediated oxidation of benzyl alcohol to benzaldehyde have been examined. The pyridine-pyrazole ligands give efficient catalysts, while the use of naphthol-pyrazole ligands results in inactive catalytic systems. Single-crystals of four Cu coordination compounds obtained from

  已经设计了新的基于吡唑的配体，并研究了它们的铜 (II) 配合物对 [铜/TEMPO] 介导的苯甲醇氧化成苯甲醛的催化性能。吡啶-吡唑配体提供有效的催化剂，而萘酚-吡唑配体的使用导致催化体系失活。从吡啶-吡唑配体和游离配体获得的四种铜配位化合物的单晶已被分离出来，并通过 X 射线衍射进行了表征。因此，描述了三种铜 (II) 配合物的固态结构，连同铜 (I) 配位链，表现出发光特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Toward the Photostability Mechanism of Intramolecular Hydrogen Bond Systems. 4. 3(5)-(1'-Hydroxy-2'-naphthyl)pyrazoles and 3(5)-(2'-Hydroxy-1'-naphthyl)pyrazoles
  作者：Javier Catalan、Juan Carlos Del Valle、Rosa Maria Claramunt、Maria Dolores Santa Maria、Vladimir Bobosik、Raul Mocelo、Jose Elguero

  DOI：10.1021/jo00116a032

  日期：1995.6

  Two new families of compounds, the 3(5)-(1'-hydroxy-2'-naphthyl)pyrazoles (a series) and the 3(5)-(2'-hydroxy-1'-naphthyl)pyrazoles (b series), have been synthesized and fully characterized. The use of NMR (H-1 and C-13) and UV (absorption and emission) spectroscopies in different solvents led us to determine the major tautomers, the coplanarity of both rings (naphthyl and pyrazolyl) if present, and the existence of hydrogen bonds. The photostability of a representative set of such derivatives was also determined, showing that the existence of an intramolecular hydrogen bond (IMHB) is not an essential condition for providing UV stability. Moreover when such an IMHB is present in the molecule, the photostability is not dependent on whether the proton is transferred or not.