(trifluoromethyl)boronic acid | 762208-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (trifluoromethyl)boronic acid
• 英文别名: trifluoromethylboronic acid
• CAS: 762208-32-2
• 化学式: CH₂BF₃O₂
• 分子量: 113.832
• InChiKey: WXJNZXZAXNWRDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-溴嘧啶 、 (trifluoromethyl)boronic acid 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到5-溴-2-三氟甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种合成2-三氟甲基-5-溴嘧啶的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成2‑三氟甲基‑5‑溴嘧啶的方法，属于有机化学领域。采用2‑氨基‑5‑溴嘧啶为原料，在酸存在下，与亚硝酸钠进行重氮化反应，随后加入三氟甲基硼化物和碱反应后得到2‑三氟甲基‑5‑溴嘧啶。该合成方法操作简单，条件温和，反应收率高，选择性好，为该化合物的合成提供了一条简便途径。

  公开号：

  CN106588783B

文献信息

• [EN] HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC CONDITIONS AND DISORDERS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HORMONAL POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2018039386A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The invention relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): (I), wherein L1, A, X1, X2, R1, R2, and R3 are described herein.

  这项发明涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及FXR在其中发挥作用的其他疾病，其化学式为(I)：(I)，其中L1、A、X1、X2、R1、R2和R3如本文所述。
• Aryl and heteroaryl compounds, compositions, and methods of use
  申请人：Mjalli M.M. Adnan

  公开号：US20050059713A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  This invention provides aryl and heteroaryl compounds of Formula (I) as described herein, and methods of their preparation. Also provided are pharmaceutical compositions made with the compounds of Formula (I) and methods for making such compositions. Compounds of Formula (I) may be useful for treating viral infections including orthopox viruses, either alone or in combination with other therapeutic agents.

  本发明提供了公式(I)所描述的芳基和杂环芳基化合物，以及它们的制备方法。还提供了由公式(I)化合物制成的制药组合物和制备这种组合物的方法。公式(I)化合物可能有助于治疗包括正痘病毒在内的病毒感染，可以单独使用或与其他治疗剂联合使用。
• Asymmetric Construction of an Aryl‐Alkene Axis by Palladium‐Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Sheng‐Qi Qiu、Yu Chen、Xiang‐Jun Peng、Shi‐Jiang He、Jun Kee Cheng、Yong‐Bin Wang、Shao‐Hua Xiang、Jun Song、Peiyuan Yu、Junmin Zhang、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202211211

  日期：2022.11.7

  The construction of axially chiral acyclic aryl-alkene skeletons via classic Suzuki–Miyaura reaction has been challenging compared to the biaryls. Rational optimization established an enabling 3,3′-triphenylsilyl-substituted phosphite ligand for asymmetric coupling of hindered aryl halides and vinyl boronates under mild conditions, affording the acyclic aryl-alkenes in good yield, atroposelectivity

  与联芳基相比，通过经典的 Suzuki-Miyaura 反应构建轴向手性无环芳基烯烃骨架一直具有挑战性。合理的优化建立了一个 3,3'-三苯基甲硅烷基取代的亚磷酸酯配体，用于在温和条件下受阻芳基卤化物和硼酸乙烯酯的不对称偶联，以良好的收率、阻转选择性和E / Z选择性提供无环芳基烯烃。
• Photochemical Organocatalytic Functionalization of Pyridines via Pyridinyl Radicals
  作者：Emilien Le Saux、Eleni Georgiou、Igor A. Dmitriev、Will C. Hartley、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/jacs.2c12466

  日期：2023.1.11

  We report a photochemical method for the functionalization of pyridines with radicals derived from allylic C–H bonds. Overall, two substrates undergo C–H functionalization to form a new C(sp2)–C(sp3) bond. The chemistry harnesses the unique reactivity of pyridinyl radicals, generated upon single-electron reduction of pyridinium ions, which undergo effective coupling with allylic radicals. This novel

  我们报告了一种用源自烯丙基 C-H 键的自由基对吡啶进行功能化的光化学方法。总体而言，两种底物进行 C–H 功能化以形成新的 C(sp 2 )–C(sp 3） 纽带。该化学利用了吡啶基自由基的独特反应性，吡啶基离子在单电子还原时产生，与烯丙基自由基有效偶联。这种新颖的机制使吡啶功能化具有明显的位置选择性，这与经典的 Minisci 化学不同。关键是确定了一种二硫代磷酸，它掌握了三个催化任务，依次充当用于吡啶质子化的布朗斯台德酸、用于吡啶离子还原的单电子转移 (SET) 还原剂和用于激活烯丙基 C(sp 3 )–H键。生成的吡啶基和烯丙基自由基然后以高区域选择性偶联。
• Development of ProPhenol/Ti(IV) Catalyst for Asymmetric Hydroxylative Dearomatization of Naphthols
  作者：Lutao Bai、Linqing Wang、Haiyong Zhu、Shiming Pang、Shixin Li、Jiaming Lv、Hailong Zhang、Dongxu Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00077

  日期：2023.2.10

  By development of ProPhenol/Ti(IV) catalysts, a catalytic enantioselective hydroxylative dearomatization of naphthols is achieved by using TBHP as a simple oxidative reagent. The side coordinative chain equipped on the C1-position of β-naphthols plays an important role for initiating this asymmetric hydroxylative reaction, which might be a result of the proper cocoordination effects to the titanium

  通过开发 ProPhenol/Ti(IV) 催化剂，使用 TBHP 作为简单的氧化剂实现了萘酚的催化对映选择性羟基化脱芳构化。β-萘酚C1位的侧配位链对引发这种不对称羟基化反应起着重要作用，这可能是催化剂中钛中心适当配位作用的结果。提出了合理的催化循环，将催化体系应用于该类酚类化合物的合理范围，并进行了相关的简明改造。