N-{[(1S,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(trityloxymethyl)cyclopentyl]methyl}acetamide | 201208-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-{[(1S,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(trityloxymethyl)cyclopentyl]methyl}acetamide
• 英文别名: N-[[(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]acetamide
• CAS: 201208-27-7
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₄
• 分子量: 485.623
• InChiKey: FPNLRHHSGJBHCE-ADTBZPLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[(1S,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(trityloxymethyl)cyclopentyl]methyl}acetamide 在 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 N-[[(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]-N-nitrosoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Approach to Carbocyclic 4-Deoxypyrazofurin through Asymmetrisation of a meso-Norbornene Derivative

  摘要：

  碳环4-脱氧吡唑呋林1a的首次对映选择性合成是通过(+)-4完成的，该化合物是通过不对称硼氢化或氢化硅烷化反应制备的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1044
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(trityloxymethyl)cyclopentyl]methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-{[(1S,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(trityloxymethyl)cyclopentyl]methyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthons forCARBA-β-D-Ribonucleosides. Synthesis ofCARBA-4-Deoxypyrazofurin and IsomericCARBA-4-Deaza-oxoformycin Analogues

  摘要：

  Multi-step transformation of enantiomerically pure synthons, (1S,2S,3R,4R)-(4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-cyclopentyl) methyl butyrate {(-)-5} and (1R,5R,6R,7S)-6,7-(isopropylidenedioxy)-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-one {(+)-11} into carba-4-deoxypyrazofurin 1 and isomeric carba-4-deaza-oxoformycin 2 analogues is presented.

  DOI：

  10.1080/15257779908043088