[(1R,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(trityloxymethyl)cyclopentyl]methanol | 225091-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(1R,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(trityloxymethyl)cyclopentyl]methanol
• CAS: 225091-45-2
• 化学式: C₂₉H₃₂O₄
• 分子量: 444.571
• InChiKey: CQBAIHBSDPGDKU-HXABMTEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(trityloxymethyl)cyclopentyl]methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-{[(1S,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(trityloxymethyl)cyclopentyl]methyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthons forCARBA-β-D-Ribonucleosides. Synthesis ofCARBA-4-Deoxypyrazofurin and IsomericCARBA-4-Deaza-oxoformycin Analogues

  摘要：

  Multi-step transformation of enantiomerically pure synthons, (1S,2S,3R,4R)-(4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-cyclopentyl) methyl butyrate {(-)-5} and (1R,5R,6R,7S)-6,7-(isopropylidenedioxy)-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-one {(+)-11} into carba-4-deoxypyrazofurin 1 and isomeric carba-4-deaza-oxoformycin 2 analogues is presented.

  DOI：

  10.1080/15257779908043088
• 作为产物：
  描述：

  Isobutyric acid (3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ylmethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以149.25 g的产率得到[(1R,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(trityloxymethyl)cyclopentyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthons forCARBA-β-D-Ribonucleosides. Synthesis ofCARBA-4-Deoxypyrazofurin and IsomericCARBA-4-Deaza-oxoformycin Analogues

  摘要：

  Multi-step transformation of enantiomerically pure synthons, (1S,2S,3R,4R)-(4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-cyclopentyl) methyl butyrate {(-)-5} and (1R,5R,6R,7S)-6,7-(isopropylidenedioxy)-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-one {(+)-11} into carba-4-deoxypyrazofurin 1 and isomeric carba-4-deaza-oxoformycin 2 analogues is presented.

  DOI：

  10.1080/15257779908043088