furfural-[2]naphthylimine | 6233-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: furfural-[2]naphthylimine
• 英文别名: (E)-1-(furan-2-yl)-N-(naphthalen-2-yl)methanimine；Furfural-[2]naphthylimin
• CAS: 6233-18-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: QHHFFMQCEAXNDZ-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furfural-[2]naphthylimine 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 生成 N-(furan-2-ylmethyl)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Musajo, Gazzetta Chimica Italiana, 1931, vol. 61, p. 910,912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-萘胺 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到furfural-[2]naphthylimine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的糠醛亚胺与硼酸酯的CH-H芳基化和烯基化

  摘要：

  糠醛再次被活化：开发了Ru催化的糠醛亚胺与芳基或链烯基硼酸酯的芳基化和烯基化反应，涉及在呋喃环的C3处发生直接的CH活化。结果表明，富电子的芳族亚胺，例如对二甲氨基苯基亚胺，能够以良好的收率进行偶合。偶联后，平滑水解除去亚胺导向基团，释放出C3功能化的糠醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800767

文献信息

• Three-component condensation of 2-naphthylamine with aromatic aldehydes and 5-(2-furyl)-1,3-cyclohexanedione
  作者：N. G. Kozlov、K. N. Gusak、V. V. Skatetskii

  DOI：10.1134/s1070428006010179

  日期：2006.1

  Three-component condensation of 5-(2-furyl)-1,3-cyclohexanedione with 2-naphthylamine and aromatic or heteroaromatic aldehydes afforded 12-aryl(hetaryl)-9-(2-furyl)-7,8,9,10,11,12-hexahydrobenzo[a]-acridin-11-ones possessing two asymmetric carbon atoms (C-9 and C-12). The products were found to be formed as mixtures of diastereoisomers.
• Schiff,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 239, p. 350
  作者：Schiff,H.

  DOI：——

  日期：——