2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole | 1440421-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 1440421-37-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 358.418
• InChiKey: BIZQDLJPBREOHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed N-arylation of 2-imidazolines Provides Convenient Access to Selective Cyclooxygenase-2 Inhibitors

  摘要：

  近年来，环氧化酶作为生物靶点重新出现在炎症以外的治疗领域，这可能需要新的优化线索，特别是适合特定药物开发计划要求的线索。我们开发了一种简便的合成方法，通过钯催化咪唑啉 N-芳基化作为关键步骤，然后进行脱氢反应，合成出含有初级磺酰胺和甲基砜取代基的已知咪唑类选择性 COX-2 抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570178611310040002
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二恶烷-6-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed N-arylation of 2-imidazolines Provides Convenient Access to Selective Cyclooxygenase-2 Inhibitors

  摘要：

  近年来，环氧化酶作为生物靶点重新出现在炎症以外的治疗领域，这可能需要新的优化线索，特别是适合特定药物开发计划要求的线索。我们开发了一种简便的合成方法，通过钯催化咪唑啉 N-芳基化作为关键步骤，然后进行脱氢反应，合成出含有初级磺酰胺和甲基砜取代基的已知咪唑类选择性 COX-2 抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570178611310040002