(1,8-bis(dimethylamino)naphthalen-2-yl)(p-methoxyphenyl)methanone oxime | 1325709-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1,8-bis(dimethylamino)naphthalen-2-yl)(p-methoxyphenyl)methanone oxime
• 英文别名: N-[[1,8-bis(dimethylamino)naphthalen-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1325709-62-3
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₂
• 分子量: 363.459
• InChiKey: ISYSDASDSTXAHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,8-bis(dimethylamino)naphthalen-2-yl)(p-methoxyphenyl)methanone oxime 反应 3.0h， 以64%的产率得到9-dimethylamino-3-(p-methoxyphenyl)naphtho[2,1-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  H-键辅助的1,8-双（二​​甲基氨基）萘中1-NMe 2基团的分子内亲核置换，作为多核杂环化合物和应变萘衍生物的途径

  摘要：

  已经表明，衍生自1，8-双（二​​甲基氨基）萘的2（7）-羰基衍生物的偶氮甲碱，和肟可以进行酸催化的杂环化作用，从而导致1-NMe 2基团的亲核取代。据信该方法与底物的质子海绵性质直接相关，其中作为不良离去基团的1-NMe 2通过形成螯合的质子化形式而被初步活化。已经以中等至高产率制备了许多难以接近的苯并[ g ]吲唑，苯并[ g ]喹唑啉，萘[2，1- d ]异恶唑和8-二甲基氨基-1-萘酚的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo201171z
• 作为产物：
  描述：

  2-lithio-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1,8-bis(dimethylamino)naphthalen-2-yl)(p-methoxyphenyl)methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  H-键辅助的1,8-双（二​​甲基氨基）萘中1-NMe 2基团的分子内亲核置换，作为多核杂环化合物和应变萘衍生物的途径

  摘要：

  已经表明，衍生自1，8-双（二​​甲基氨基）萘的2（7）-羰基衍生物的偶氮甲碱，和肟可以进行酸催化的杂环化作用，从而导致1-NMe 2基团的亲核取代。据信该方法与底物的质子海绵性质直接相关，其中作为不良离去基团的1-NMe 2通过形成螯合的质子化形式而被初步活化。已经以中等至高产率制备了许多难以接近的苯并[ g ]吲唑，苯并[ g ]喹唑啉，萘[2，1- d ]异恶唑和8-二甲基氨基-1-萘酚的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo201171z