1,3-dimethyl-5-(1′,1′-dimethyl-1′,2′-dihydrobenzo[cd]indol-1′-ium-2′-yl)-2,4,6-trioxo-1H,3H,5H-pyrimidin-5-ide | 1255216-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(1′,1′-dimethyl-1′,2′-dihydrobenzo[cd]indol-1′-ium-2′-yl)-2,4,6-trioxo-1H,3H,5H-pyrimidin-5-ide
• 英文别名: 5-(1,1-dimethyl-2H-benzo[cd]indol-1-ium-2-yl)-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-4-olate
• CAS: 1255216-76-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 337.378
• InChiKey: ABCWUQRWQRKIHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(1′,1′-dimethyl-1′,2′-dihydrobenzo[cd]indol-1′-ium-2′-yl)-2,4,6-trioxo-1H,3H,5H-pyrimidin-5-ide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3,10'-Trimethylspiro[1,3-diazinane-5,12'-10-azatricyclo[7.4.1.05,14]tetradeca-1,3,5(14),6,8-pentaene]-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  周围取代萘中的叔氨基效应：萘氮杂和萘唑宁环系统的合成

  摘要：

  描述了通过叔氨基效应合成萘并氮杂和苯扎唑宁的新型直接合成方法。以1-萘胺为原料，8-/N,N-二烷基氨基萘-1-甲醛可以分两步得到。该醛是通过 8-溴萘-1-甲醛与邻-吡咯烷基苯基硼酸的 Suzuki 反应制备的。用活性亚甲基化合物处理醛，分别通过可分离的乙烯基中间体或苯并[de]喹啉衍生物的重排或不分离任何中间体，分别提供萘氮杂和新型苯扎唑啉环系统。机械研究支持分子内氢化物将闭环转移到氮杂或氮杂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258536
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 8-(N,N-dimethylamino)naphthalene-1-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到1,3-dimethyl-5-(1′,1′-dimethyl-1′,2′-dihydrobenzo[cd]indol-1′-ium-2′-yl)-2,4,6-trioxo-1H,3H,5H-pyrimidin-5-ide
  参考文献：
  名称：

  周围取代萘中的叔氨基效应：萘氮杂和萘唑宁环系统的合成

  摘要：

  描述了通过叔氨基效应合成萘并氮杂和苯扎唑宁的新型直接合成方法。以1-萘胺为原料，8-/N,N-二烷基氨基萘-1-甲醛可以分两步得到。该醛是通过 8-溴萘-1-甲醛与邻-吡咯烷基苯基硼酸的 Suzuki 反应制备的。用活性亚甲基化合物处理醛，分别通过可分离的乙烯基中间体或苯并[de]喹啉衍生物的重排或不分离任何中间体，分别提供萘氮杂和新型苯扎唑啉环系统。机械研究支持分子内氢化物将闭环转移到氮杂或氮杂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258536

文献信息

• tert-Amino Effect in peri-Substituted Naphthalenes: Syntheses of Naphthazepine and Naphthazonine Ring Systems
  作者：Péter Mátyus、Ágota Földi、Krisztina Ludányi、Attila Bényei

  DOI：10.1055/s-0030-1258536

  日期：2010.9

  s could be obtained in two steps. The aldehyde was prepared by a Suzuki reaction of 8-bromonaphthalene-1-carbaldehyde with ortho-pyrrolidinophenylboronic acid. Treatment of aldehydes with active methylene compounds afforded naphthazepines and novel benzazonine ring system, respectively, through rearrangement of isolable vinyl intermediates or benzo[de]quinolinium derivatives or without isolation of

  描述了通过叔氨基效应合成萘并氮杂和苯扎唑宁的新型直接合成方法。以1-萘胺为原料，8-/N,N-二烷基氨基萘-1-甲醛可以分两步得到。该醛是通过 8-溴萘-1-甲醛与邻-吡咯烷基苯基硼酸的 Suzuki 反应制备的。用活性亚甲基化合物处理醛，分别通过可分离的乙烯基中间体或苯并[de]喹啉衍生物的重排或不分离任何中间体，分别提供萘氮杂和新型苯扎唑啉环系统。机械研究支持分子内氢化物将闭环转移到氮杂或氮杂。
• Models for incomplete nucleophilic attack on a protonated carbonyl group and electron-deficient alkenes: salts and zwitterions from 1-dimethylamino-naphthalene-8-carbaldehyde
  作者：Alberth Lari、Matuesz B. Pitak、Simon J. Coles、Gregory J. Rees、Stephen P. Day、Mark E. Smith、John V. Hanna、John D. Wallis

  DOI：10.1039/c2ob25929j

  日期：——

  The X-ray crystal structures of salts and zwitterionic Knoevenagel products from 1-dimethylamino-naphthalene-8-carbaldehyde show long N–C bonds between peri-groups which provide models for incomplete nucleophilic attack on a protonated carbonyl group and electron-deficient alkenes respectively. For the salts the N–C bonds lie in the range 1.625–1.638 Å with C–OH bonds intermediate in length between single and double bonds, while for the zwitterions the N–C bonds lie in the range 1.612–1.660 Å. The structural assignment of the former is supported by solid state 13C and 15N NMR studies on doubly isotopically-labelled material. Several zwitterions were converted to naphtha[1,8-bc]azepines by a mechanism involving the tertiary amino effect.

  1-二甲氨基-萘-8-甲醛的盐和两性离子 Knoevenagel 产物的 X 射线晶体结构显示，周边基团之间存在长 N-C 键，这分别为质子化羰基和缺电子烯烃的不完全亲核攻击提供了模型。对于盐，N-C 键的范围为 1.625-1.638 Å，C-OH 键的长度介于单键和双键之间，而对于两性离子，N-C 键的范围为 1.612-1.660 Å。前者的结构归属得到了双同位素标记材料的固态 13C 和 15N NMR 研究的支持。一些两性离子通过涉及叔氨基效应的机制转化为石脑油[1,8-bc]氮杂卓类化合物。