3,5-Dihydroxy-4-methylphenylessigsaeuremethylester | 61067-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-Dihydroxy-4-methylphenylessigsaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 2-(3,5-dihydroxy-4-methylphenyl)acetate
• CAS: 61067-66-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: YJCXETOWMVKZQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dihydroxy-4-methylphenylessigsaeuremethylester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 2-[3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylphenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  分子内Friedel-Crafts-类型1,4-加成制备螺茚满衍生物的对映选择性有机催化

  摘要：

  描述了分子内的Friedel-Crafts型1,4-加成反应生成的具有全碳四元立体中心的螺茚满的高对映选择性有机催化结构。该反应由基于辛可尼定的伯胺催化，并由水和对溴苯酚加速。获得了具有优异对映选择性（最高95％ee）的各种含有季立体中心的螺环化合物 。该反应适用于螺环天然产物（-）-大麻双螺酮A和B的不对称形式合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201601683
• 作为产物：
  描述：

  6-(Carboxymethyl)-3-methyl-β-resorcinsaeure 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,5-Dihydroxy-4-methylphenylessigsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Formation of trianions of 2,4,6-triketones. Synthesis of 3,5,7-triketo acids using lithium diisopropylamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00440a047

文献信息

• BRANCACCIO, G.;LARIZZA, A.;LETTIERI, G.;MONFORTE, P., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 8, 998-1000
  作者：BRANCACCIO, G.、LARIZZA, A.、LETTIERI, G.、MONFORTE, P.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of trianions of 2,4,6-triketones. Synthesis of 3,5,7-triketo acids using lithium diisopropylamide
  作者：Thomas M. Harris、George P. Murphy、Albert J. Poje

  DOI：10.1021/ja00440a047

  日期：1976.11
• Enantioselective Organocatalytic Construction of Spiroindane Derivatives by Intramolecular Friedel-Crafts-Type 1,4-Addition
  作者：Keisuke Yoshida、Yukihiro Itatsu、Yuta Fujino、Hiroki Inoue、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1002/anie.201601683

  日期：2016.6.1

  The highly enantioselective organocatalytic construction of spiroindanes containing an all‐carbon quaternary stereocenter by intramolecular Friedel–Crafts‐type 1,4‐addition is described. The reaction was catalyzed by a cinchonidine‐based primary amine and accelerated by water and p‐bromophenol. A variety of spiro compounds containing quaternary stereocenters were obtained with excellent enantioselectivity

  描述了分子内的Friedel-Crafts型1,4-加成反应生成的具有全碳四元立体中心的螺茚满的高对映选择性有机催化结构。该反应由基于辛可尼定的伯胺催化，并由水和对溴苯酚加速。获得了具有优异对映选择性（最高95％ee）的各种含有季立体中心的螺环化合物 。该反应适用于螺环天然产物（-）-大麻双螺酮A和B的不对称形式合成。