2-(4-Cyclohexylmethylphenyl)-propionsaeure | 68266-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(4-Cyclohexylmethylphenyl)-propionsaeure
• 英文别名: 2-(4-cyclohexylmethylphenyl)propionic acid；2-(4-(Cyclohexylmethyl)phenyl)propanoic acid；2-[4-(cyclohexylmethyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 68266-55-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: KNVJXZNZPJRZQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-羟基苯)丙酸 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-(4-Cyclohexylmethylphenyl)-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  2-Arylpropionic CXC Chemokine Receptor 1 (CXCR1) Ligands as Novel Noncompetitive CXCL8 Inhibitors

  摘要：

  The CXC chemokine CXCL8/IL-8 plays a major role in the activation and recruitment of polymorphonuclear (PMN) cells at inflammatory sites. CXCL8 activates PMNs by binding the seven-transmembrane (7-TM) G-protein-coupled receptors CXC chemokine receptor 1 (CXCR1) and CXC chemokine receptor 2 (CXCR2). (R)-Ketoprofen (1) was previously reported to be a potent and specific noncompetitive inhibitor of CXCL8-induced human PMNS chemotaxis. We report here molecular modeling studies showing a putative interaction site of 1 in the TM region of CXCR1. The binding model was confirmed by alanine scanning mutagenesis and photoaffinity labeling experiments. The molecular model driven medicinal chemistry optimization of 1 led to a new class of potent and specific inhibitors of CXCL8 biological activity. Among these, repertaxin (13) was selected as a clinical candidate drug for prevention of post-ischemia reperfusion injury.

  DOI：

  10.1021/jm049082i

文献信息

• Neue Indan-1-carbonsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0007319A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  Die Erfindung betrifft neue Phenylessigsäure-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Präparate. die diese Phenylessigsäure-Derivate als Wirkstoff enthalten. Die neuen Phenylessigsäure-Derivate sind gekennzeichnet durch die allgemeine Formel I worin n die Ziffern 2 bis 5, die Gruppierungen oder R1 ein Wasserstoffatom. ein Halogenatom, eine Trifluormethylgruppe eine Nitrogruppe oder eine Aminogruppe, R2 und R3 Wasserstoffatome, niedere Alkylgruppen oder gemeinsam eine Äthylengruppe, X, zwei Wasserstoffatome oder eine Oxogruppe und Y, eine Cyanogruppe, eine Hydroxyamidocarbonylgruppe eine Carbomoylgruppe, eine 5-Tetrazolylgruppe, eine Carboxylgruppe, deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen, deren Ester von physiologisch unbedenklichen Alkoholen oder deren Amide von physiofogisch unbedenklichen Aminen, bedeuten sind pharmakologische Subetanzen.

  本发明涉及新的苯乙酸衍生物、其制备工艺以及含有这些苯乙酸衍生物作为活性成分的药物制剂。 新的苯乙酸衍生物的特征为通式 I 式中 n 代表数字 2 至 5、基团或 R1 是氢原子、卤素原子、三氟甲基、硝基或氨基、 R2 和 R3 是氢原子、低级烷基或乙烯基、 X，两个氢原子或一个氧代基团，以及 Y，一个氰基、一个羟氨羰基、一个氨基甲酰基、一个 5-四唑基、一个羧基、它们与生理学上可接受的碱的盐类、它们与生理学上可接受的醇的酯类或它们与生理学上可接受的胺的酰胺类，都是药理物质。
• PHENYLALKANOIC ACID DERIVATIVE, PRODUCTION THEREOF, AND SEPARATION OF OPTICAL ISOMERS THEREOF
  申请人：HISAMITSU PHARMACEUTICAL CO. INC.

  公开号：EP0641760A1

  公开（公告）日：1995-03-08

  A novel phenylalkanoic acid derivative represented by general formulae (I) or (II), a process for the production thereof, a method of separating optical isomers thereof, and an anti-inflammatory, analgesic or external preparation containing the same. In the said formulae, n represents an integer of 1 or 2; X represents halogen, alkoxy or nitro; R represents hydrogen or alkyl; and Z represents hydrogen or acyl.

  通式(I)或(II)代表的新型苯基烷酸衍生物，其生产工艺，其光学异构体的分离方法，以及含有该衍生物的消炎、镇痛或外用制剂。在上述式中，n 代表 1 或 2 的整数；X 代表卤素、烷氧基或硝基；R 代表氢或烷基；Z 代表氢或酰基。
• US4407823A
  申请人：——

  公开号：US4407823A

  公开（公告）日：1983-10-04
• US5434292A
  申请人：——

  公开号：US5434292A

  公开（公告）日：1995-07-18
• US8063242B2
  申请人：——

  公开号：US8063242B2

  公开（公告）日：2011-11-22