5,6-bis(p-chlorophenyl)-2,3-dihydropyrazine | 92405-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,6-bis(p-chlorophenyl)-2,3-dihydropyrazine
• 英文别名: 5,6-bis(4-chlorophenyl)-2,3-dihydropyrazine
• CAS: 92405-76-0
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 303.191
• InChiKey: RIAFQYPVFUTTRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(p-chlorophenyl)-2,3-dihydropyrazine 在 马来酸酐 、 双氧水 、 sulfur 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5,6-bis(p-chlorophenyl)-2,3-diacetoxy-2,3-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Akihiro; Inoue, Masami; Yamada, Junichi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 103 - 106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(4-氯苯基)-2-羟基乙酮 在 ytterbium(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,6-bis(p-chlorophenyl)-2,3-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  YbCl 3催化一锅合成二氢吡嗪，哌嗪和吡嗪

  摘要：

  开发了一种简单有效的合成方法，该方法在温和条件下通过YbCl 3催化的α-羟基酮与二胺的反应合成二氢吡嗪。通过串联转化二氢吡嗪以良好的产率获得相应的2，3-取代的哌嗪和吡嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.005

文献信息

• Efficient, Ecofriendly, and Practical Process for the Synthesis of Quinoxalines Catalyzed by Amberlyst-15 in Aqueous Media
  作者：Ju-Yan Liu、Jing Liu、Jia-Di Wang、De-Quan Jiao、Hai-Wang Liu

  DOI：10.1080/00397910903219401

  日期：2010.6.25

  Amberlyst-15/H2O has been used as an efficient and environmentally friendly catalytic system for the synthesis of quinoxalines. The present methodology offers several advantages, such as excellent yields, short reaction time, and simple workup.

  Amberlyst-15/H2O 已被用作合成喹喔啉的高效且环保的催化体系。本方法提供了几个优点，例如出色的收率、较短的反应时间和简单的后处理。
• Gallium(III) triflate-catalyzed synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Jing-Jing Cai、Jian-Ping Zou、Xiang-Qiang Pan、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.058

  日期：2008.12

  Gallium(III) triflate-catalyzed reactions of phenylene-1,2-diamines and 1,2-diketones produce quinoxalines in excellent to quantitative yields. The reactions proceed with 1 mol% catalyst in ethanol at room temperature. The catalyst can be recycled for at least 10 times. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OHTA, AKIHIRO;INOUE, MASAMI;YAMADA, JUNICHI;YAMADA, YASUHIKO;KURIHARA, TE+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 103-106
  作者：OHTA, AKIHIRO、INOUE, MASAMI、YAMADA, JUNICHI、YAMADA, YASUHIKO、KURIHARA, TE+

  DOI：——

  日期：——
• YbCl3-catalyzed one-pot synthesis of dihydropyrazines, piperazines, and pyrazines
  作者：Liyan Fan、Wen Chen、Changtao Qian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.005

  日期：2013.1

  A simple and efficient synthetic approach to dihydropyrazines via YbCl3-catalyzed reaction of α-hydroxyketones with diamines under mild conditions was developed. The corresponding 2,3-subsitituted piperazines and pyrazines were obtained through tandem conversion of dihydropyrazines with good yields.

  开发了一种简单有效的合成方法，该方法在温和条件下通过YbCl 3催化的α-羟基酮与二胺的反应合成二氢吡嗪。通过串联转化二氢吡嗪以良好的产率获得相应的2，3-取代的哌嗪和吡嗪。
• Ohta, Akihiro; Inoue, Masami; Yamada, Junichi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 103 - 106
  作者：Ohta, Akihiro、Inoue, Masami、Yamada, Junichi、Yamada, Yasuhiko、Kurihara, Teruo、Honda, Toshihiro

  DOI：——

  日期：——