3-(Dimethylamino)-1-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]prop-2-en-1-one | 338975-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(Dimethylamino)-1-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 338975-38-5
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O
• 分子量: 273.378
• InChiKey: QIFZNYMETCIZKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Dimethylamino)-1-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]prop-2-en-1-one 、 6-Guanidinobenzothiazole nitrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[4-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]pyrimidin-2-yl]-1,3-benzothiazol-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of aminopyrimidine IKK2 inhibitors

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationship of a novel series of aminopyrimidines are exemplified. Results of key compounds from within this series in the E-selectin reporter cell assay are also reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.062
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 1-[4-(4-甲基哌嗪)苯基]-1-苯乙酮 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 3-(Dimethylamino)-1-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基烯胺酮和吡唑连接化合物的疏水延伸与磺胺、磺胺胍或羧酸官能团对碳酸酐酶抑制效力和选择性的影响

  摘要：

  摘要 设计和合成三个新系列的芳基烯胺酮（3a - f和5a - c）和吡唑（4a-c）与磺胺类、磺胺胍或羧酸官能团连接的化合物被报道为碳酸酐酶抑制剂（CAI），使用“尾巴”在他们的设计中采用“方法”策略，以在 hCAs 活性位点的中间/外缘实现最多变的氨基酸。使用停流 CO 2水合酶测定在体外评估合成化合物对以下人 (h) 亚型 hCA I、II、IX 和 XII 的抑制活性。烯胺磺酰胺衍生物 ( 3a – c) 有效抑制靶肿瘤相关亚型 hCA IX 和 hCA XII (KIs 26.2–63.7 nM)，因此进一步筛选化合物3a和3c对 MCF-7 和 MDA-MB-231 癌细胞系的体外细胞毒活性常氧和缺氧条件。衍生物3c在含氧量正常（（IC 50  = 4.918 和 12.27 µM，分别）和缺氧（IC 50  = 1.689 和 5.898 µM，分别）条件下与含氧量正常（IC

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2201403

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of aminopyrimidine IKK2 inhibitors
  作者：Alistair H. Bingham、Richard J. Davenport、Richard Fosbeary、Lewis Gowers、Roland L. Knight、Christopher Lowe、David A. Owen、David M. Parry、Will R. Pitt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.062

  日期：2008.6

  The synthesis and structure-activity relationship of a novel series of aminopyrimidines are exemplified. Results of key compounds from within this series in the E-selectin reporter cell assay are also reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Effect of hydrophobic extension of aryl enaminones and pyrazole-linked compounds combined with sulphonamide, sulfaguanidine, or carboxylic acid functionalities on carbonic anhydrase inhibitory potency and selectivity
  作者：Heba Abdelrasheed Allam、Mohamed E. Albakry、Walaa R. Mahmoud、Alessandro Bonardi、Shaimaa A. Moussa、Samy Mohamady、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran、Hany S. Ibrahim

  DOI：10.1080/14756366.2023.2201403

  日期：2023.12.31

  Abstract Design and synthesis of three novel series of aryl enaminones (3a–f and 5a–c) and pyrazole (4a-c) linked compounds with sulphonamides, sulfaguanidine, or carboxylic acid functionalities were reported as carbonic anhydrase inhibitors (CAIs) using the “tail approach” strategy in their design to achieve the most variable amino acids in the middle/outer rims of the hCAs active site. The synthesised

  摘要 设计和合成三个新系列的芳基烯胺酮（3a - f和5a - c）和吡唑（4a-c）与磺胺类、磺胺胍或羧酸官能团连接的化合物被报道为碳酸酐酶抑制剂（CAI），使用“尾巴”在他们的设计中采用“方法”策略，以在 hCAs 活性位点的中间/外缘实现最多变的氨基酸。使用停流 CO 2水合酶测定在体外评估合成化合物对以下人 (h) 亚型 hCA I、II、IX 和 XII 的抑制活性。烯胺磺酰胺衍生物 ( 3a – c) 有效抑制靶肿瘤相关亚型 hCA IX 和 hCA XII (KIs 26.2–63.7 nM)，因此进一步筛选化合物3a和3c对 MCF-7 和 MDA-MB-231 癌细胞系的体外细胞毒活性常氧和缺氧条件。衍生物3c在含氧量正常（（IC 50  = 4.918 和 12.27 µM，分别）和缺氧（IC 50  = 1.689 和 5.898 µM，分别）条件下与含氧量正常（IC