(1S,2S)-N1-苄基-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺 | 1207290-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1S,2S)-N1-苄基-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺
• 英文名称: (1S,2S)-N1-benzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• 英文别名: (1S,2S)-N-benzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine；(S,S)-N-benzyl-diphenylethylenediamine；(1S,2S)-1,2-diphenyl-N-(phenylMethyl)-1,2-EthanediaMine；(1S,2S)-N'-benzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 1207290-26-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂
• 分子量: 302.419
• InChiKey: OSNKTPRQRNOZIK-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N1-苄基-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺 、 甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到C₂₉H₂₈N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  使用平面手性 [2.2] 对环芳烷-咪唑啉 N,O-配体对偶氮甲碱叶立德进行锌催化的对映选择性 [3+2] 环加成

  摘要：

  已经开发了一种简便的合成路线，制备一系列具有中心手性和平面手性的新型 [2.2] 对环芳烃衍生配体 (UCD-IMPHANOL)。这些配体在不对称 Zn 催化的偶氮甲碱叶立德环加成反应中表现出优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202205516
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(benzylideneamino)-1,2-diphenylethanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以160 mg的产率得到(1S,2S)-N1-苄基-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  手性双功能二胺有机催化剂使硝基烯烃向烯类的不对称交叉共轭加成反应

  摘要：

  协同催化：首次将易于合成的新型伯-仲二胺合成为高效双功能催化剂，将β，β-二烷基硝基烯烃不对称地交叉共轭加成到α，β-不饱和无环或环状酮中。在温和的反应条件下，较宽的底物范围，极佳的收率（高达96％）和对映选择性（对映体过量（ee）高达99％）为形成烯丙基硝基化合物提供了一种潜在的方法（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002961

文献信息

• Design and Synthesis of Chiral Imidazolidine-Pyridine Ligands
  作者：Takayoshi Arai、Kuniko Suzuki

  DOI：10.1055/s-0029-1218311

  日期：2009.12

  Condensation of chiral diamines and aldehydes gave a series of chiral imidazolidine-pyridine compounds with high diastereoselectivities. The ability of these compounds to act as chiral ligands was examined in the catalytic Henry reaction.

  手性二胺和醛的缩合反应生成了一系列高消旋选择性的手性咪唑烷-吡啶化合物。这些化合物作为手性配体在催化亨利反应中的能力得到了评估。
• A trinuclear Zn₃(OAc)₄-3,3′-bis(aminoimino)binaphthoxide complex for highly efficient catalytic asymmetric iodolactonization
  作者：Takayoshi Arai、Noriyuki Sugiyama、Hyuma Masu、Sayaka Kado、Shinnosuke Yabe、Masahiro Yamanaka

  DOI：10.1039/c4cc02415j

  日期：——

  A 3,3'-bis(aminoimino)BINOL ligand was newly designed and synthesized for the formation of a trinuclear Zn complex upon reaction with Zn(OAc)2. Using the harmony of the tri-zinc atoms, 1 mol% Zn3(OAc)4-3,3'-bis(aminoimino)binaphthoxide catalyzed asymmetric iodolactonization in up to 99.9% ee.

  新设计并合成了3,3'-双（氨基亚氨基）BINOL配体，用于与Zn（OAc）2反应形成三核Zn络合物。使用三锌原子的和谐，1摩尔％Zn3（OAc）4-3,3'-双（氨基亚氨基）二萘嵌苯氧化物在不超过99.9％ee的条件下催化不对称碘代内酯化。
• Stereocontrolled Construction of Spirooxindole-Containing 5,6,7,8-Tetrahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyridine via Michael/Friedel–Crafts Domino Reaction Promoted by Secondary Amine-Squaramide
  作者：Pengxuan Yin、Zijie Zhou、Lingsheng Shi、Chengzhi Xiang、Ling Ye、Min Han、Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00073

  日期：2024.3.22

  An asymmetric Michael/Friedel–Crafts cascade reaction with Morita–Baylis–Hillman (MBH) nitroallylic esters and 3-pyrrolyloxindoles has been developed for the stereoselective construction of spirooxindole-containing tetrahydroindolizines. A range of tetracyclic scaffolds possessing three consecutive chiral centers, including an all-carbon quaternary stereocenter, were generated in 53–85% isolated yields

  已开发出一种使用 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 硝基烯丙酯和 3-吡咯吲哚的不对称 Michael/Friedel-Crafts 级联反应，用于立体选择性构建含螺吲哚的四氢吲嗪。一系列具有三个连续手性中心（包括全碳四元立构中心）的四环支架以 53-85% 的分离产率生成，具有高非对映选择性和对映体纯度（≥3:1 dr，50-98% ee）。新合成的双功能仲胺/方酰胺有机催化剂被证明比其三级类似物表现出更好的立体化学控制。
• Chiral Bis(imidazolidine)pyridine−Cu(OTf)₂: Catalytic Asymmetric Endo-Selective [3 + 2] Cycloaddition of Imino Esters with Nitroalkenes
  作者：Takayoshi Arai、Asami Mishiro、Naota Yokoyama、Kuniko Suzuki、Hiroyasu Sato

  DOI：10.1021/ja100265j

  日期：2010.4.21

  The novel C-2-symmetric bis(imidazolidine)pyridine (PyBidine) ligand was easily synthesized in a single condensation of 2,6-pyridyl aldehyde and optically active (S,S)diphenylethylenediamine. In the C-2-symmetric PyBidine-Cu(OTf)(2) complex, imidazolidine rings act as "chiral fences" to shield the first and third quadrants. Use of the PyBidine-Cu(OTf)(2) complex as a catalyst enabled the highly endo-selective reaction of imino esters and nitroalkenes to give the adducts in up to 99% ee.