2,3,3',4,4'-penta-O-methyl-1',6,6'-tri-O-tritylsucrose | 35674-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3,3',4,4'-penta-O-methyl-1',6,6'-tri-O-tritylsucrose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dimethoxy-2,5-bis(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trimethoxy-6-(trityloxymethyl)oxane
• CAS: 35674-02-3
• 化学式: C₇₄H₇₄O₁₁
• 分子量: 1139.39
• InChiKey: SLXGIYHCIAXULL-JLMURVMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3',4,4'-penta-O-methyl-1',6,6'-tri-O-tritylsucrose 在 吡啶 、 四氯化碳 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 sodium methylate 、 lithium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.58h， 生成 1',2,3,3',4,4'-hexa-O-methylsucrose
  参考文献：
  名称：

  Monomers from sucrose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84103-l
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 1',6,6'-三-O-三苯甲基蔗糖 在 sodium hydride 作用下， 生成 2,3,3',4,4'-penta-O-methyl-1',6,6'-tri-O-tritylsucrose
  参考文献：
  名称：

  Monomers from sucrose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84103-l

文献信息

• SELECTIVE SUBSTITUTION IN SUCROSE: II. THE SYNTHESIS OF 2,3,3′,4,4′-PENTA-<i>O</i>-METHYL SUCROSE AND C₄ TO C₆ ACETYL MIGRATION IN SUCROSE
  作者：G. G. McKeown、L. D. Hayward

  DOI：10.1139/v57-135

  日期：1957.9.1

  Deacetylation of crystalline tri-O-trityl-penta-O-acetyl sucrose gave an amorphous tri-O-trityl sucrose derivative and methylation of this product followed by graded hydrolysis with acetic acid yielded a sirupy penta-O-methyl sucrose. Hydrolytic cleavage of the penta-O-methyl sucrose to nearly equal amounts of 2,3,4-tri-O-methyl-D-glucose and 3,4-di-O-methyl-D-fructose established the original positions of the O-trityl groups at the primary carbons in the sucrose molecule. It was therefore evident that acetyl migration from C₄ to C₆ in the glucose moiety had occurred during an earlier synthesis of 1′,4,6′-tri-O-methyl sucrose from the tri-O-trityl-penta-O-acetyl sucrose. The probable conformation of the transition state in the acyl migration is discussed.

  结晶的三个O-三苄基五个O-乙酰基蔗糖的脱乙酰化产生了无定形的三个O-三苄基蔗糖衍生物，随后对该产物进行甲基化，并通过乙酸水解得到糖浆状的五个O-甲基蔗糖。将五个O-甲基蔗糖水解成近乎相等的2,3,4-三个O-甲基-D-葡萄糖和3,4-二个O-甲基-D-果糖，确定了蔗糖分子中原始的O-三苄基基团位于主要碳原子上。因此，可以推断在从三个O-三苄基五个O-乙酰基蔗糖合成1′,4,6′-三个O-甲基蔗糖的早期过程中，乙酰迁移从C4迁移到了葡萄糖基团的C6。文中还讨论了酰基迁移过程中的可能构象转变状态。
• Monomers from sucrose
  作者：Navzer D. Sachinvala、Walter P. Niemczura、Morton H. Litt

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84103-l

  日期：1991.9