2,5-二溴-3-丁基噻吩 | 116971-10-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-二溴-3-丁基噻吩
• 中文别名: 2,5-二溴-3-N-丁基噻吩
• 英文名称: 2,5-dibromo-3-butylthiophene
• CAS: 116971-10-9
• 化学式: C₈H₁₀Br₂S
• 分子量: 298.041
• InChiKey: YRSQCQUZWSQKKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270-281 °C (lit.)
• 密度：
  1.67 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  110 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,5-二溴-3-丁基噻吩
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H10Br2S
分子式
: 298.04 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
270 - 281 °C - lit.
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.67 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：导电聚合物前体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴-3-丁基噻吩 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2,5-diethynyl-3-butylthiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩乙炔基间隔基3位上的取代基对二钌（II）有机金属丝状络合物的电子性质的作用。

  摘要：

  一系列有机金属配合物的[氯（DPPE）2的Ru-C≡C-（3-R-C 4 H ^ 2 S）-C≡C-茹（DPPE）2 CL]（3-R-C 4 H ^ 2小号= 3-取代的噻吩基部分; R = -H，-C 2 H ^ 5，-C 3 H ^ 7，-C 4 H ^ 9，-C 6 H ^ 13，-OMe，-CN在5 一- 5 克分别）已经通过在噻吩基乙炔基桥接单元上3位取代基的系统变化来合成。铜（II）线状络合物（5  a – 5  g）是通过噻吩乙炔基桥接单元HC≡C-（3-R-C 4 H 2 S）-C≡CH（4  a – 4  g）与顺式-[Ru（dppe）2 Cl 2]。线状二钌（II）络合物在0.0-0.8 V的电位范围内经历了两个连续的电化学氧化过程。有趣的是，两个氧化还原波之间的波分离在很大程度上受到噻吩基乙炔基3位上的取代基的影响。因此，噻吩基乙炔基桥接单元在3位上的取代对于调节电子

  DOI：

  10.1002/asia.202000755
• 作为产物：
  描述：

  3-丁基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,5-二溴-3-丁基噻吩
  参考文献：
  名称：

  噻吩乙炔基间隔基3位上的取代基对二钌（II）有机金属丝状络合物的电子性质的作用。

  摘要：

  一系列有机金属配合物的[氯（DPPE）2的Ru-C≡C-（3-R-C 4 H ^ 2 S）-C≡C-茹（DPPE）2 CL]（3-R-C 4 H ^ 2小号= 3-取代的噻吩基部分; R = -H，-C 2 H ^ 5，-C 3 H ^ 7，-C 4 H ^ 9，-C 6 H ^ 13，-OMe，-CN在5 一- 5 克分别）已经通过在噻吩基乙炔基桥接单元上3位取代基的系统变化来合成。铜（II）线状络合物（5  a – 5  g）是通过噻吩乙炔基桥接单元HC≡C-（3-R-C 4 H 2 S）-C≡CH（4  a – 4  g）与顺式-[Ru（dppe）2 Cl 2]。线状二钌（II）络合物在0.0-0.8 V的电位范围内经历了两个连续的电化学氧化过程。有趣的是，两个氧化还原波之间的波分离在很大程度上受到噻吩基乙炔基3位上的取代基的影响。因此，噻吩基乙炔基桥接单元在3位上的取代对于调节电子

  DOI：

  10.1002/asia.202000755

文献信息

• Study of an Efficient and Selective Bromination Reaction of Substituted Thiophenes
  作者：Kenneth J. Hoffmann、Per H.J. Carlsen

  DOI：10.1080/00397919908086142

  日期：1999.5

  Abstract Bromination in concentrated solutions of substituted thiophenes in acetic acid with NBS at room temperature was studied. Under the conditions, bromination readily took place with high regioselectivity at the 2-ring positions, > 99 %. The developed method was demonstrated to be suitable for multimolar preparations.

  摘要 研究了室温下用 NBS 在取代的噻吩的乙酸浓缩溶液中的溴化。在该条件下，溴化很容易在 2 环位置以高区域选择性发生，> 99 %。所开发的方法被证明适用于多摩尔制剂。
• Synthesis of 2,5-Bis[(3,4-ethylenedioxy)thien-2-yl]- 3-Substituted Thiophenes
  作者：Michael F. Pepitone、Kalya Eaiprasertsak、Stephen S. Hardaker、Richard V. Gregory

  DOI：10.1021/ol035071s

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Synthesis of 2,5-bis[(3,4-ethylenedioxy)thien-2-yl]-3-substituted thiophene monomers afforded compounds with blue emission characteristics and having a quantum yield of 3-5%. Cyclic voltammetry was employed to investigate the electrochemical behavior of the four monomers reported here. Polymer films were deposited by repeated potential cycling. These materials are considered for

  [反应：参见正文] 2，5-双[（3,4-乙二氧基）噻吩-2-基] -3-取代的噻吩单体的合成提供了具有蓝色发射特性且量子产率为3-5％的化合物。循环伏安法用于研究此处报道的四种单体的电化学行为。通过重复的电势循环沉积聚合物膜。这些材料被认为可用于光电子器件应用中的定制特性。
• Aryl-substituted conjugated polymers
  申请人：Sheina Elena

  公开号：US20080315751A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Aryl-substituted conjugated polymers are described having improved properties. The polymers include a polymer backbone that includes heterocyclic repeat units. At least some of the heterocyclic repeat units have an aryl substituent attached thereto and at least some of these aryl substituents have a branched alkyl substituent attached thereto. The conjugated polymer are well-suited for use in a variety of electronic devices, including photovoltaic cells, light-emitting diodes, and transistors. Tunability of material, spectroscopic, and/or electronic properties is possible.

  本文描述了具有改进性能的芳基取代共轭聚合物。这些聚合物包括一个聚合物骨架，其中包括杂环重复单元。至少一些杂环重复单元带有芳基取代基，并且其中至少一些芳基取代基带有支链烷基取代基。这些共轭聚合物非常适用于各种电子设备，包括光伏电池、发光二极管和晶体管。材料、光谱和/或电子性质的可调性是可能的。
• Mixed halogen polymerization
  申请人：Laird Darin

  公开号：US20090066233A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Synthesis of regioregular thiophene-based polymers (PTs) and their functionalized counterparts via metal assisted cross-coupling polymerizations utilizing mixed halogen substituted aryl halide monomer precursors. The described method provides a means to control structural homogeneity and regioregularity and the electronic/spectroscopic properties of functionalized PTs, and leads to improved performance of organic semiconductor devices such as OPVs and/or OFETs. Asymmetrical monomers can be used.

  通过利用混合卤代芳香烃单体前体的金属辅助交叉偶联聚合合成具有规则结构的噻吩基聚合物(PTs)及其官能化衍生物。所描述的方法提供了一种控制结构同质性和规则性以及官能化PT的电子/光谱性能的手段，并导致有机半导体器件（如OPV和/或OFET）的性能得到改善。可以使用不对称单体。
• Solution-processable indenofluorenes and methods to generate solution-processable indenofluorenes
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US11312820B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  In an embodiment, a composition is provided that includes an indenofluorene moiety; an alkyl radical, an aryl radical, or a heteroaryl radical chemically bound to the indenofluorene moiety; and an electron donor moiety bound to the indenofluorene moiety. In another embodiment, a device is provided that includes compositions described herein. In another embodiment, a method of forming a donor-acceptor small molecule or a donor-acceptor copolymer is provided that includes forming an indenofluorene moiety; forming an electron donor moiety; and reacting the indenofluorene moiety with the electron donor moiety in a cross-coupling reaction.

  在一个实施方案中，提供了一种组合物，其中包括茚芴分子；与茚芴分子化学结合的烷基、芳基或杂芳基；以及与茚芴分子结合的电子供体分子。在另一个实施方案中，提供了一种包括本文所述组合物的装置。在另一个实施方案中，提供了一种形成供体-受体小分子或供体-受体共聚物的方法，该方法包括形成茚芴分子；形成电子供体分子；以及在交叉偶联反应中使茚芴分子与电子供体分子反应。