6,7-dimethylbenzo[g]indolo[1,2-a][1,8]naphthyridine | 1445988-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethylbenzo[g]indolo[1,2-a][1,8]naphthyridine
• 英文别名: 11,12-Dimethyl-2,21-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.03,8.015,20]henicosa-1(21),3,5,7,9,11,13,15,17,19-decaene；11,12-dimethyl-2,21-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.03,8.015,20]henicosa-1(21),3,5,7,9,11,13,15,17,19-decaene
• CAS: 1445988-68-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: OJPCMSMZNSVLHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(but-2-ynyl)(triphenylphosphoranylidene)aminobenzene 在 Rh(dppp)2Cl 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 6,7-dimethylbenzo[g]indolo[1,2-a][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  二苯并吡咯并[1,2- a ] [1,8]萘啶：荧光L型杂芳烃的合成和结构改性

  摘要：

  用两种方法合成L形，π扩展的五环二苯并吡咯并[1,2- a ] [1,8]萘啶及其衍生物：分子内完全[2 + 2 + 2]环加成反应和使用取代的碳二亚胺进行氧化芳构化和修饰亲电反应和交叉偶联作用制备L型骨架的富电子吲哚环 这些L形化合物以高量子产率发射荧光。取代基的位置通过π共轭和骨架畸变这两种不同的机制影响荧光颜色，这导致被取代的L形化合物发出各种颜色的荧光，并表现出溶剂化荧光变色。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02674

文献信息

• Intramolecular [2+2+2] cycloaddition of bis(propargylphenyl)carbodiimides: synthesis of L-shaped π-extended compounds with pyrrolo[1,2-a][1,8]naphthyridine corner units
  作者：Takashi Otani、Takao Saito、Ryota Sakamoto、Hiroyuki Osada、Akihito Hirahara、Naoki Furukawa、Noriki Kutsumura、Tsukasa Matsuo、Kohei Tamao

  DOI：10.1039/c3cc42792g

  日期：——

  L-shaped π-extended penta-, hexa-, and heptacycles with a pyrrolo[1,2-a][1,8]naphthyridine junction were prepared from N,N′-bis[2-(2-alkyn-1-yl)phenyl]carbodiimides or their naphthyl analogs via Rh(I)-catalyzed intramolecular [2+2+2] cycloaddition and dehydrogenative aromatization. These L-shaped compounds emit sky-blue, yellow-green, or golden-orange fluorescence, with high quantum yields.

  L型π-扩展的五环、六环和七环与吡咯并[1,2-a][1,8]萘啶结合，通过Rh(I)催化的分子内[2+2+2]环加成和去氢芳香化反应，从N,N'-双[2-(2-炔基-1-基)苯基]氨基脲或其萘基类似物制备而成。这些L型化合物发出天蓝色、黄绿色或金橙色荧光，具有高量子产率。
• Dibenzopyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,8]naphthyridines: Synthesis and Structural Modification of Fluorescent L-Shaped Heteroarenes
  作者：Kotaro Tateno、Rie Ogawa、Ryota Sakamoto、Mizuho Tsuchiya、Noriki Kutsumura、Takashi Otani、Kosuke Ono、Hidetoshi Kawai、Takao Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02674

  日期：2018.1.19

  8]naphthyridine and its derivatives were synthesized using two methods: fully intramolecular [2 + 2 + 2] cycloaddition and oxidative aromatization using substituted carbodiimide and modification of an electron-rich indole ring of an L-shaped skeleton via electrophilic reaction and cross-coupling. These L-shaped compounds emitted fluorescence in high quantum yield. The position of substituents affected

  用两种方法合成L形，π扩展的五环二苯并吡咯并[1,2- a ] [1,8]萘啶及其衍生物：分子内完全[2 + 2 + 2]环加成反应和使用取代的碳二亚胺进行氧化芳构化和修饰亲电反应和交叉偶联作用制备L型骨架的富电子吲哚环 这些L形化合物以高量子产率发射荧光。取代基的位置通过π共轭和骨架畸变这两种不同的机制影响荧光颜色，这导致被取代的L形化合物发出各种颜色的荧光，并表现出溶剂化荧光变色。