2,3-diethyl-1-phenylcycloprop-2-ene-1-carbonitrile | 1402540-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diethyl-1-phenylcycloprop-2-ene-1-carbonitrile
• CAS: 1402540-92-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: WPNPCOBDDBVQFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3-diethyl-1-phenylcycloprop-2-ene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  光诱导无金属从炔基三氮烯生成氰基碳烯用于合成腈衍生物

  摘要：

  使用不同光源对炔基三氮烯进行光活化，诱导三氮烯部分发生异常裂解，形成亚甲基腈。通过改变反应条件，氰基卡宾和带有腈基的各种取代模式可以在温和且无金属的条件下选择性地获得，无需使用有毒的氰化剂或不稳定的底物。

  DOI：

  10.1002/anie.202309274

文献信息

• 1-Azido-1-Alkynes: Synthesis and Spectroscopic Characterization of Azidoacetylene
  作者：Klaus Banert、René Arnold、Manfred Hagedorn、Philipp Thoss、Alexander A. Auer

  DOI：10.1002/anie.201203626

  日期：2012.7.23

  Sleeping Beauty awakes: After 102 years of unsuccessful attempts to synthesize azidoacetylene, spectroscopic evidence for this compound has been shown. This highly explosive compound was synthesized by the treatment of ethynyliodonium salts with azide (QN3=n‐C16H33Bu3PN3). Azidoacetylene can be trapped by a cycloaddition reaction to yield a stable triazole, otherwise cleavage to generate cyanocarbene

  睡美人醒来：在102年未成功合成叠氮乙炔的尝试之后，该化合物的光谱学证据得到了证明。这种高爆炸性化合物是通过用叠氮化物（QN 3 = n- C 16 H 33 Bu 3 PN 3）处理乙炔碘铵盐而合成的。叠氮乙炔可通过环加成反应捕获，得到稳定的三唑，否则裂解产生氰基卡宾。