2-Ethyl-2-trimethylsiloxy-3-pentennitril | 60550-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Ethyl-2-trimethylsiloxy-3-pentennitril
• 英文别名: (E)-2-ethyl-2-trimethylsilanyloxy-pent-3-enenitrile；(E)-2-ethyl-2-trimethylsilyloxypent-3-enenitrile
• CAS: 60550-39-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NOSi
• 分子量: 197.352
• InChiKey: JRKCQTTVBSBPFX-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-2-trimethylsiloxy-3-pentennitril 在 氢氟酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由酮合成三烷基甲硅烷基保护的氰醇的稳健而有效的，但未催化的

  摘要：

  在DMSO中，用NaCN和各种氯三烷基硅烷对酮进行高产率的氰基甲硅烷基化反应可顺利进行，而无需催化，即可得到甲硅烷基保护的酮氰醇。DMSO的独特作用在于提供裸氰化物阴离子，该阴离子在速率确定步骤可逆地添加到C O键中，然后用氯代三烷基硅烷或原位生成的氰基三烷基硅烷快速捕获瞬态叔氰醇钠。制备上，该反应与应用昂贵的Me 3 SiCN的最著名的催化氰基硅烷化反应体系相匹配，并证明了在空间上被三烷基甲硅烷基保护的氰醇的合成中空前的效率。

  DOI：

  10.1021/jo702587e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(trimethylsilyloxy)pent-3-enenitrile 、 碘乙烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到2-Ethyl-2-trimethylsiloxy-3-pentennitril
  参考文献：
  名称：

  Hertenstein, Ulrich; Huenig, Siegfried; Oeller, Manfred, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3783 - 3802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HERTENSTEIN U.; HUENIG S.; OELLER M., CHEM. BER., 1980, 113, NO 12, 3783-3802
  作者：HERTENSTEIN U.、 HUENIG S.、 OELLER M.

  DOI：——

  日期：——
• Hertenstein, Ulrich; Huenig, Siegfried; Oeller, Manfred, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3783 - 3802
  作者：Hertenstein, Ulrich、Huenig, Siegfried、Oeller, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Robust and Efficient, Yet Uncatalyzed, Synthesis of Trialkylsilyl-Protected Cyanohydrins from Ketones
  作者：Fabien L. Cabirol、Angela E. C. Lim、Ulf Hanefeld、Roger A. Sheldon、Ilya M. Lyapkalo

  DOI：10.1021/jo702587e

  日期：2008.3.1

  High-yielding cyanosilylation of ketones with NaCN and various chlorotrialkylsilanes in DMSO proceeds smoothly without catalysis to give silyl-protected ketone cyanohydrins. The unique role of DMSO consists in rendering naked cyanide anions that reversibly add to the CO bond at the rate-determining step followed by fast trapping of the transient tertiary sodium cyanoalcoholates with chlorotrialkylsilanes

  在DMSO中，用NaCN和各种氯三烷基硅烷对酮进行高产率的氰基甲硅烷基化反应可顺利进行，而无需催化，即可得到甲硅烷基保护的酮氰醇。DMSO的独特作用在于提供裸氰化物阴离子，该阴离子在速率确定步骤可逆地添加到C O键中，然后用氯代三烷基硅烷或原位生成的氰基三烷基硅烷快速捕获瞬态叔氰醇钠。制备上，该反应与应用昂贵的Me 3 SiCN的最著名的催化氰基硅烷化反应体系相匹配，并证明了在空间上被三烷基甲硅烷基保护的氰醇的合成中空前的效率。