1,1,1,4-tetrachlorobut-2-ene | 1871-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1,1,1,4-tetrachlorobut-2-ene
• 英文别名: 1,1,1,4-Tetrachlor-Δ²-trans-buten；trans-1,1,1,4-Tetrachloro-2-buten；trans-1,1,1,4-Tetrachlor-but-2-en；trans-1,1,1,4-Tetrachlor-buten-(2)；1,1,1,4-tetrachloro-but-2t-ene；(E)-1,1,1,4-tetrachlorobut-2-ene
• CAS: 1871-62-1
• 化学式: C₄H₄Cl₄
• 分子量: 193.888
• InChiKey: LXZMGANUZZXTDY-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,4-tetrachlorobut-2-ene 生成 1,1,4-三氯-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  GUIBE, F.;XIAN, YANG, TING;BALAVOINE, G., J. ORGANOMET. CHEM., 1986, 306, N 2, 267-272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (trichloromethyl)vinylcarbinol 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1,1,4-tetrachlorobut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  五氯化磷与乙基-、乙烯基-和乙炔基（三氯甲基）甲醇以及与 1,1,1-Trichloro-3-nonyn-2-ol 的反应

  摘要：

  五氯化磷与乙基（三氯甲基）甲醇（2）、（三氯甲基）-乙烯基甲醇（7）、乙炔基（三氯甲基）甲醇（11a）和 1,1,1-三氯-3-壬炔-2-醇（11b）的反应) 进行了研究。而苯基（三氯甲基）甲醇与五氯化磷的反应导致羟基几乎被氯取代，而脂肪族（三氯甲基）甲醇的反应更为复杂。因此，2与五氯化磷的反应得到18%的正常产物，1,1,1,2-四氯丁烷（3），13%的来自脱卤化氢的1,1,2-三氯-1-丁烯（4），和更高沸点的磷酸酯-酰氯混合物。炔基甲醇（11）通过烯丙基重排得到四氯丁炔（12）和四氯丙二烯（13）。还分离了11a的结晶磷酸酯。给出了 1,1,1-三氯-2-烯烃在气相中催化重排为 1,1,3-三氯-1-烯烃的几个例子。

  DOI：

  10.1139/v73-301

文献信息

• Reduction of some polyhalogenato- and polyacetoxy-allylic compunds using tributyltin hydride in the presence or absence of palladium catalyst
  作者：F. Guibé、Yang Ting Xian、G. Balavoine

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99714-6

  日期：1986.5

  The radical tributyltin hydride reduction of 1,1,1,4-tetrachlorobut-2-ene yields a mixture of the expected 1,1,4-trichlorobut-2-ene and 1,1,4-trichlorobut-1-ene resulting from preferential abstraction of a chlorine atom from the trichloromethyl group. The palladium-catalyzed reduction follows an entirely different course, giving 1,1-dichlorobutadiene exclusively and quantitatively. The palladium-catalyzed

  将三丁基锡氢化物还原成1,1,1,4-四氯丁-2-烯，得到预期的1,1,4-三氯丁-2-烯和1,1,4-三氯丁-1-烯的混合物从三氯甲基优先提取氯原子。钯催化的还原反应遵循完全不同的过程，仅定量地生成1,1-二氯丁二烯。钯催化的反应涉及氧化加成-β-消除过程，从而产生二氯丁二烯和二氯钯（II）。氢化三丁基锡将钯（II）还原为钯（O）完成了催化循环。
• Seidel, Peter; Ugi, Ivar, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 4, p. 499 - 503
  作者：Seidel, Peter、Ugi, Ivar

  DOI：——

  日期：——
• Colonge,J.; Lartigau,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 684, p. 10 - 14
  作者：Colonge,J.、Lartigau,G.

  DOI：——

  日期：——
• SEIDEL, P.;UGI, I., Z. NATURFORSCH., 1982, 37, N 4, 499-503
  作者：SEIDEL, P.、UGI, I.

  DOI：——

  日期：——
• US4767757A
  申请人：——

  公开号：US4767757A

  公开（公告）日：1988-08-30