5-甲酰基萘-1-腈 | 157796-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-甲酰基萘-1-腈
• 英文名称: 5-Formyl-naphthalene-1-carbonitrile
• 英文别名: 5-Formylnaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 157796-39-9
• 化学式: C₁₂H₇NO
• 分子量: 181.194
• InChiKey: POSKUVODWVNVBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-cyano-1-naphthylcarboxylate 在 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 5-甲酰基萘-1-腈
  参考文献：
  名称：

  13C NMR 研究 5-取代 1-萘腈中的电子相互作用

  摘要：

  5-Z-取代的 1-萘腈（1；Z = H、F、Cl、Br、NH2、NMe2、CN、NO2、OMe、CHO、CO2Me）在氘氯仿和纯三氟乙酸中的碳 13 NMR 化学位移（ TFA) 报道。发现 CN 碳位移与双取代基参数 (DSP) 密切相关。DSP 相关性中传输系数的负值表明存在反向取代基电子效应，这与 CN 多重键的 π 极化变化有关，主要是由于各种 Z 的空间场效应的差异。由于偶极 ArC+ξN− 对共振杂化的更大贡献，在纯 TFA 中效果减弱 1。芳族碳位移与取代基化学位移加成性的偏差很小，然而，许多碳共振显示出不同的模式。中性溶剂和 TFA 中 C-1-CNipso 碳位移 1 的偏差与 DSP 大致相关。它们归因于 C-1 处电荷密度的变化，这是由取代基引起的 CN 键极性变化的结果。在 C-6 和 C-8 共振中观察到的屏蔽大于预期与 +R 取代基减少的电子撤出和给电子基团 Z

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199604)34:4<301::aid-omr879>3.0.co;2-6

文献信息

• 13C NMR Investigation of Electronic Interactions in 5-Substituted 1-Naphthonitriles
  作者：Ingeborg I. Schuster

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199604)34:4<301::aid-omr879>3.0.co;2-6

  日期：1996.4

  CN multiple bond, due primarily to differences in the through‐space field effects of the various Z. The effect diminishes for 1 in neat TFA because of the greater contribution ofdipolar ArC+ξN− to the resonance hybrid. Deviations of the aromatic carbon shifts from substituent chemicalshift additivities are small, yet show distinct patterns for many of the carbon resonances. The deviations of the C‐1—CNipso

  5-Z-取代的 1-萘腈（1；Z = H、F、Cl、Br、NH2、NMe2、CN、NO2、OMe、CHO、CO2Me）在氘氯仿和纯三氟乙酸中的碳 13 NMR 化学位移（ TFA) 报道。发现 CN 碳位移与双取代基参数 (DSP) 密切相关。DSP 相关性中传输系数的负值表明存在反向取代基电子效应，这与 CN 多重键的 π 极化变化有关，主要是由于各种 Z 的空间场效应的差异。由于偶极 ArC+ξN− 对共振杂化的更大贡献，在纯 TFA 中效果减弱 1。芳族碳位移与取代基化学位移加成性的偏差很小，然而，许多碳共振显示出不同的模式。中性溶剂和 TFA 中 C-1-CNipso 碳位移 1 的偏差与 DSP 大致相关。它们归因于 C-1 处电荷密度的变化，这是由取代基引起的 CN 键极性变化的结果。在 C-6 和 C-8 共振中观察到的屏蔽大于预期与 +R 取代基减少的电子撤出和给电子基团 Z