ethyl 4-amino-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-2-oxo-3-furancarboxylate | 139003-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ethyl 4-amino-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-2-oxo-3-furancarboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-amino-5,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate；ethyl 4-amino-5,5-dimethyl-2-oxofuran-3-carboxylate
• CAS: 139003-76-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• mdl: MFCD18447452
• 分子量: 199.207
• InChiKey: CFMOKKWBHJMLGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-2-oxo-3-furancarboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 73.0h， 生成 4-hydroxy-5,5-dimethyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Veronese, Augusto C.; Callegari, Rosella; Bertazzo, Antonella, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 11, p. 2205 - 2215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-1-methylethyl ethyl malonate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以43%的产率得到ethyl 4-amino-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-2-oxo-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Veronese, Augusto C.; Callegari, Rosella; Bertazzo, Antonella, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 11, p. 2205 - 2215

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted furan sulfonamides as carbonic anhydrase inhibitors: Synthesis, biological and in silico studies
  作者：Andrea Angeli、Victor Kartsev、Anthi Petrou、Boris Lichitsky、Andrey Komogortsev、Athina Geronikaki、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106621

  日期：2023.9

  Carbonic Anhydrases (CAs) are a large family of zinc metalloenzymes that catalyze the reversible hydration of carbon dioxide involved in several of biological processes, such as respiration, calcification, acid-base balance, bone resorption, and the formation of aqueous humor, cerebrospinal fluid, saliva, and gastric acid. They show wide diversity in tissue distribution and in their subcellular localization

  碳酸酐酶 (CA) 是一大类锌金属酶，可催化二氧化碳的可逆水合，参与多种生物过程，如呼吸、钙化、酸碱平衡、骨吸收以及房水、脑脊液的形成、唾液和胃酸。它们在组织分布和亚细胞定位方面表现出广泛的多样性。设计、合成了 15 种新型呋喃基磺酰胺，并针对四种人类亚型进行了评估：hCA I、hCA II、hCA IV 和 hCA IX。化合物似乎对 hCAI (8) 和 hCA IV (11) 异构体非常活跃，比参考药物乙酰唑胺 (AAZ) 更有效。应该提到的是，四种化合物对 hCA IX 同工型的活性比 AAZ 更高，其中化合物13d对 hCA I (SI 70)、hCA II (SI 13.5) 和 hCA IV (SI 20) 具有选择性。此外，对其中一些化合物在所有亚型上进行了对接，以了解与活性位点可能的相互作用。最活跃的化合物显示出良好的生物利用度和药物相似性评分。