10-Methyl-10H-phenoxazine-3-carbaldehyde | 29572-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 10-Methyl-10H-phenoxazine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 10-Methylphenoxazine-3-carbaldehyde
• CAS: 29572-24-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: DBIQLUNVRSICCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Methyl-10H-phenoxazine-3-carbaldehyde 在 哌啶 、 phosphorus pentoxide 、 potassium carbonate 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 844.0h， 生成 2-[2-Cyclohepta-2,4,6-trienylidene-1-(10-methyl-10H-phenoxazin-3-yl)-ethylidene]-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Spreitzer, Hubert; Daub, Joerg, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 9, p. 1150 - 1158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methylphenoxazine 、 N-甲基甲酰苯胺 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 10-Methyl-10H-phenoxazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  类似于二苯乙烯的杂芳族化合物的电子转移化学和氧化还原转换—合成，光电化学和ESR / ENDOR研究†

  摘要：

  合成了其中电子供体和受体亚基通过亚乙烯基间隔基共价连接的氧化还原活性化合物，并通过循环伏安法，光谱电化学和ESR / ENDOR光谱研究了它们的性质。将10-甲基吩噻嗪基，10-甲基苯恶嗪基和苯并噻吩基用作给电子基团，而将9,10-蒽醌-2-基和苯基用作受体。推挽取代的对苯二甲酸酯1a，1b，1c，2a，2b和2c的合成是通过杂环醛与蒽醌或苯基phospho盐的Wittig偶联实现的。通过色谱法或结晶分离非对映异构体。—（Z）和（E的氧化还原电位）异构体仅略有不同。光谱电化学测量表明，吩噻嗪和吩恶嗪衍生物的自由基阳离子经历了从（Z）到（E）异构体的重排。另一方面，电子附着导致构型稳定的自由基阴离子。根据由ESR / ENDOR光谱建立的超精细数据所反映的电子分布，可以合理化这种行为。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961218

文献信息

• NOVEL QUINUCLIDINE DERIVATIVES HAVING TRICYCLIC FUSED HETERO RING
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0812840A1

  公开（公告）日：1997-12-17

  A quinuclidine derivative represented by the following general formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof or a solvate thereof, which has strong squalene synthase inhibiting activity and is useful as a cholesterol lowering agent without causing side effects. (Symbols in the formula represent the following meanings; R1: a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group, R2: a hydrogen atom, a hydroxyl group or a lower alkoxy group, : a single bond or a double bond, with the proviso that R2 does not exist when is a double bond, X and Y: the same or different from each other and each represents a bond, an oxygen atom (-O-), a carbonyl group (-CO-), a group represented by the formula -S(O)p- or a group represented by the formula -NR3-, p: 0, 1 or 2, R3: a hydrogen atom or a lower alkyl group which may have a substituent, A: a saturated or unsaturated lower alkylene group, a group of the formula -(CH2)mZ(CH2)n- or a group of the formula -(CH2)mZ(CH2)nCR4=, Z: an oxygen atom (-O-), a group of the formula -S(O)q-, a carbonyl group (-CO-) or a group of the formula -NR5-, R4: a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group, R5: a hydrogen atom or a lower alkyl group, m and n: the same or different from each other and each is 0 or an integer of 1 to 5, m + n: an integer of 1 to 5 q: 0, 1 or 2, with the proviso that, when either one of X and Y is a bond, A is a group represented by the formula -(CH2)mZ(CH2)nCR4=.)

  一种由以下通式（I）代表的喹烯酮衍生物、其药学上可接受的盐、其水合物或其溶液，该衍生物具有很强的角鲨烯合成酶抑制活性，可用作降低胆固醇的药物，且不会产生副作用。 (式中符号代表以下含义； R1：氢原子、卤素原子或低级烷基、 R2：氢原子、羟基或低级烷氧基、 R2：单键或双键，但 R2 为双键时不存在、 X和Y：彼此相同或不同，各自代表一个键、一个氧原子（-O-）、一个羰基（-CO-）、一个由式-S(O)p-代表的基团或一个由式-NR3-代表的基团、 p:0、1 或 2、 R3：氢原子或可带有取代基的低级烷基、 A：饱和或不饱和低级亚烷基、式-(CH2)mZ(CH2)n-或式-(CH2)mZ(CH2)nCR4=的基团、 Z：氧原子（-O-）、式-S(O)q-的基团、羰基（-CO-）或式-NR5-的基团、 R4：氢原子、卤素原子或低级烷基、 R5：氢原子或低级烷基、 m 和 n：相同或互不相同，各自为 0 或 1 至 5 的整数、 m+n：1 至 5 的整数 q：0、1 或 2、 但条件是，当 X 和 Y 中任何一个是键时，A 是由式-(CH2)mZ(CH2)nCR4=代表的基团。）
• US5830902A
  申请人：——

  公开号：US5830902A

  公开（公告）日：1998-11-03
• Electron-Transfer Chemistry and Redox-Switching of Stilbene-Like Heteroaromatic Compounds — Syntheses, Optoelectrochemical and ESR/ENDOR Studies
  作者：Hubert Spreitzer、Markus Scholz、Georg Gescheidt、Jörg Daub

  DOI：10.1002/jlac.199619961218

  日期：1996.12

  groups were employed as acceptors. The synthesis of the push-pull-substituted stilbenes 1a, 1b, 1c, 2a, 2b and 2c was achieved by Wittig coupling of the heterocyclic aldehydes with the anthraquinoyl or phenyl phosphonium salts. The diastereoisomers were separated either by chromatography or by crystallization. — The redox potentials of the (Z) and (E) isomers differ only slightly. Spectroelectrochemical

  合成了其中电子供体和受体亚基通过亚乙烯基间隔基共价连接的氧化还原活性化合物，并通过循环伏安法，光谱电化学和ESR / ENDOR光谱研究了它们的性质。将10-甲基吩噻嗪基，10-甲基苯恶嗪基和苯并噻吩基用作给电子基团，而将9,10-蒽醌-2-基和苯基用作受体。推挽取代的对苯二甲酸酯1a，1b，1c，2a，2b和2c的合成是通过杂环醛与蒽醌或苯基phospho盐的Wittig偶联实现的。通过色谱法或结晶分离非对映异构体。—（Z）和（E的氧化还原电位）异构体仅略有不同。光谱电化学测量表明，吩噻嗪和吩恶嗪衍生物的自由基阳离子经历了从（Z）到（E）异构体的重排。另一方面，电子附着导致构型稳定的自由基阴离子。根据由ESR / ENDOR光谱建立的超精细数据所反映的电子分布，可以合理化这种行为。
• Spreitzer, Hubert; Daub, Joerg, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 9, p. 1150 - 1158
  作者：Spreitzer, Hubert、Daub, Joerg

  DOI：——

  日期：——