2,2-dimethyl 4-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,2-dicarboxylate | 1311468-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-dimethyl 4-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1311468-01-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: KMOTZUIJGZPVNP-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔丙基丙二酸二甲酯 在 正丁基锂 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 2,2-dimethyl 4-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用7-炔基环庚三烯揭示π-酸催化剂的活性

  摘要：

  选择自己的冒险之旅：一个简单的基准反应可以预测可以被新复合物催化的转变。软π酸遵循类胡萝卜素途径，导致7-炔基环庚三烯的茚满。较硬的π酸遵循“大质子”途径，产生氢芳基化产物。如果这些硬物质在反应混合物中释放质子，则后者进一步环化为三环产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201703817

文献信息

• Exploring the Versatility of 7‐Alkynylcycloheptatriene Scaffolds Under π‐Acid Catalysis
  作者：Marie Vayer、Christophe Bour、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/ejoc.202000623

  日期：2020.9.7

  The reactivity of 7‐alkynycycloheptatrienes tethered to an aryl group under π‐acid catalysis has been studied. A variety of useful cyclic products were synthesized via Au(I)‐catalyzed skeletal reorganization, Cu(II)‐catalyzed hydroarylation, or Brønsted acid‐catalyzed tandem hydroarylation/Friedel‐Crafts reaction. We also report a rare type of skeletal reorganization involving the 1,3‐acetonide tether

  研究了在π-酸催化下束缚在芳基上的7-炔基环庚烯的反应性。通过Au（I）催化的骨架重组，Cu（II）催化的氢芳基化或Brønsted酸催化的串联氢芳基化/ Friedel-Crafts反应合成了多种有用的环状产物。我们还报告了在一价阳离子Ga（I）+复合物存在下涉及1,3-丙酮化物系链的罕见类型的骨骼重组。
• Gold catalyzed carbocyclization of phenyl substituted allylic acetates to synthesize benzocycle derivatives
  作者：Heng Liu、Ya-Hui Wang、Li-Li Zhu、Xiao-Xiao Li、Wen Zhou、Zili Chen、Wen-Xiang Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.142

  日期：2011.6

  An efficient and environmentally benign method was developed to synthesize the benzocycles from phenyl substituted allylic acetates through gold catalyzed Friedel-Crafts type carbocyclization reaction. Different substitution patterns were investigated, which gave a series of benzocyclohexane derivatives in moderate to excellent yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Revealing the Activity of π-Acid Catalysts using a 7-Alkynyl Cycloheptatriene
  作者：Marie Vayer、Regis Guillot、Christophe Bour、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/chem.201703817

  日期：2017.10.9

  adventure: A simple benchmark reaction allows prediction of the transformations that can be catalyzed by a new complex. Soft π acids follow a carbenoid pathway leading to indenes from a 7-alkynyl cycloheptatriene. Harder π acids follow a “large proton” pathway, yielding a hydroarylation product. If these hard species liberate protons in the reaction mixture, the latter further cyclizes into a tricyclic

  选择自己的冒险之旅：一个简单的基准反应可以预测可以被新复合物催化的转变。软π酸遵循类胡萝卜素途径，导致7-炔基环庚三烯的茚满。较硬的π酸遵循“大质子”途径，产生氢芳基化产物。如果这些硬物质在反应混合物中释放质子，则后者进一步环化为三环产物。