盐酸伊立替康杂质14 | 53877-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 盐酸伊立替康杂质14
• 英文名称: 1-Benzyl-4-piperidino-1,2,3,6-tetrahydropyridin
• 英文别名: 1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydro-4-piperidino-pyridine；1-Benzyl-4-(piperidin-1-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine；1-benzyl-4-piperidin-1-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 53877-76-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂
• 分子量: 256.391
• InChiKey: ZKYKLXFYSIVSRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸伊立替康杂质14 在 palladium on activated charcoal N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 1α,5α,6β-6-piperidino-3-azabicyclo<3.1.0>hexane-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Functionalized chloroenamines in aminocyclopropane synthesis - XV. Synthesis of conformationally rigid analogues of [1,4′-bipiperidine]-4′-carboxamide - a common pharmacophoric group

  摘要：

  6-Piperidino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxamide diastereomers 5 and 7 represent conformationally rigid analogues of the pharamacophoric group 1. Compounds 5 and 7 were synthesized with high stereoselectivity via chloroenamines 12a and 13b, respectively. Introduction of a 4-(4-flurophenyl)-4-oxobutyl moiety in 5 and 7 led to derivatives 6 and 8 which correspond to rigid conformers of Pipamperone 2, a neuroleptic drug. An X-ray structure analysis was performed for compound 6; configuration and conformation of 5-8 were determined H-1 NMR spectroscopically. 3',5'-Cyclopipamperone diastereomers 6 and 8 showed different affinities to dopamine receptors D-2L and D-3.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81111-x
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 哌啶 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 盐酸伊立替康杂质14
  参考文献：
  名称：

  Zentralwirksame 4-Phenylpyrane：Hydrierte Phenylchromene、Phenylaza- 和 Phenyloxachromene sowie Phenyl-oxa- 和 Phenyldioxanthene durch [4+2]-Cycloaddition

  摘要：

  Durch [4+2]-Cycloadditionsreaktion der Enamine 1a 和 1b, 7a–7d sowie 9a und 9b mit den Enonen 2a und 2b sowie 11a–11c entstehen die hydrierten und aminsubstituierten,-pyranalyerten,-pyranalyerten, Pyanalylierten, Pyranopyran-Derivate 3a–3c, 8a–8d, 10, 12, 13a 和 13b sowie 14a。Diese lassen sich durch Säureeinwirkung in die entsprechenden Phenylpyrane überführen; 3a z。B. bildet so die Tetrahydrobenzopyrancarbonsäure

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180714

文献信息

• Schlag Wolf-Ruediger, Vilsmaier Elmar, Maas Gerhard, Tetrahedron, 50 (1994) N 10, S 3123-3138
  作者：Schlag Wolf-Ruediger, Vilsmaier Elmar, Maas Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• EIDEN, F.;WINKLER, W.;WANNER, K. TH.;MARKHAUSER, A., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 7, 648-655
  作者：EIDEN, F.、WINKLER, W.、WANNER, K. TH.、MARKHAUSER, A.

  DOI：——

  日期：——