[(3aS,4R,6R,6aS)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2-oxido-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-6-yl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: [(3aS,4R,6R,6aS)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2-oxido-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-6-yl]methanol
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₆P
• 分子量: 328.201
• InChiKey: KMYWVDDIPVNLME-XJCFNFQFSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 disodium hydrogenphosphate 、 水 、 甲酸铵 、 尿素 作用下， 反应 168.0h， 生成 [(3aS,4R,6R,6aS)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2-oxido-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-6-yl]methanol 、 adenosine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  达尔文的温暖小池塘：尿素基溶剂中益生元磷酸化和来自矿物质的磷酸盐动员的一锅反应

  摘要：

  不溶性磷酸盐（如磷灰石族矿物）的反应性差，已成为建议的益生元有机磷酸盐形成模型的一个长期以来被认识到的障碍。这一障碍对RNA世界和地球生命起源的其他模型的新兴发展提出了重大挑战。在这里，我们证明了基于尿素/甲酸铵/水（UAFW）低共熔溶液的形成的方案与不同溶解度的磷酸盐源的单独尿素相比，导致磷酸化的增加。另外，在蒸发条件下，在MgSO 4存在下，UAFW低共熔物动员了水不溶性羟基磷灰石中螯合的磷酸盐，从而显着增加了磷酸化作用。这些结果表明，在地质上可行的蒸发环境中，尿素的益生元浓度可以解决益生元地球上有机磷酸化的问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201606239