1-(6-ethoxy-4-methoxy-benzofuran-5-yl)-ethanone | 855618-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(6-ethoxy-4-methoxy-benzofuran-5-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(6-Aethoxy-4-methoxy-benzofuran-5-yl)-aethanon
• CAS: 855618-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: SPNMVYDUITULGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-ethoxy-4-methoxy-benzofuran-5-yl)-ethanone 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5’-(6-ethoxy-4-methoxy-benzofuran-5-yl)-2’,4’-dihydrospiro(indoline-3,3’-pyrazol)-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivity Assessment of Novel Spiro Pyrazole-Oxindole Congeners Exhibiting Potent and Selective in vitro Anticancer Effects

  摘要：

  本研究旨在设计和合成新型的螺环吡唑-3,3'-氧化吲哚类似物系列，并研究它们作为抗氧化剂和抗微生物剂的生物活性，以及相对于健康的非癌细胞控制皮肤成纤维细胞（BJ-1）对选定的人类癌细胞系（即乳腺癌MCF-7、结肠癌HCT-116和肝癌HepG-2）的抗增殖效力。通过免疫测定关键的抗凋亡和促凋亡蛋白标记物水平，也对它们的细胞毒活性机制进行了研究。所有合成目标同系物的分析和光谱数据与它们的结构相符。合成的化合物表现出多样的中等至强大的抗微生物和抗氧化活性。MTT实验结果显示，七种合成的化合物（即11a、11b、12a、12b、13b、13c和13h）特别对所研究的三种癌细胞系表现出显著的细胞毒性。获得的IC50值范围分别为5.7-21.3和5.8-37.4µg/mL，相对于健康的非癌化疗药物多柔比星，这分别是3.8和6.5倍（基于最小IC50值）更显著的。在HepG-2细胞中，类似物13h表现出最高的细胞毒性，IC50值为19.2µg/mL，相对于多柔比星（IC50=21.6µg/mL）。观察到的细胞毒性是特异性的，证明在非癌细胞控制皮肤成纤维细胞中毒性极小。ELISA结果表明，针对检测的癌细胞系的观察到的抗增殖效果是通过促进凋亡的激活介导的，如显著增加的促凋亡蛋白标记物（p53、bax和caspase-3）和减少的抗凋亡标记物bcl-2所示。综合以上结果，本研究结果强调了螺环吡唑-氧化吲哚类似物作为针对人类癌细胞的有价值的候选抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules25051124
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-(6-ethoxy-4-methoxy-benzofuran-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Gruber, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1492,1494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die Konstitution des Visamminols
  作者：W. Bencze、Judith Eisenbeiss、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19560390337

  日期：——

  Die Konstitution des Visamminols (IV), eines optisch aktiven Chromons aus Ammi visnaga L., wurde durch verschiedene Abbaureaktionen aufgeklärt. Die säurekatalysierte Wasserabspaltung lieferte das Furochromon Anhydrovisamminol (VIII), welches mit Lauge Aceton und 2-Isopropyl-4,6-dihydroxy-cumaron gab. Anhydrovisam- minol-methylather (IX) wurde zum 2-Isopropyl-4-methoxy-5-acetyl- 6-äthoxy-cumaron abgebaut

  维米诺尔死刑院（IV），阿米·维斯纳加湖（Chromons aus ammi visnaga L.）死于呋喃色酮无水维他命醇（VIII）的säurekatalysierteWasserabspaltung lieferte和Lauge Aceton和2-异丙基-4,6-二羟基-聚马来酸酐的混合物。无水维他命米诺尔甲基（IX）糊状2-异丙基-4-甲氧基-5-乙酰基-6-乙氧基-聚马仑酮，Visnagin bereiten所在。Durch Laugespaltung gefolgt von Methylierung接受Visamminol（IV）（+）-2-Hydroxy-isopropyl-4,6-dimethoxy-cumaran，das sich auf Grund des IR.-Spektrums mit aus2-γ，γ-Dimethylallyl-3， 5-二甲氧基苯酚合成伯利兹