methyl-[8-[methyl(phenyl)silyl]naphthalen-1-yl]-phenylsilane | 1313372-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl-[8-[methyl(phenyl)silyl]naphthalen-1-yl]-phenylsilane
• CAS: 1313372-00-7
• 化学式: C₂₄H₂₄Si₂
• 分子量: 368.626
• InChiKey: PKOBHWTXKFAYOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-[8-[methyl(phenyl)silyl]naphthalen-1-yl]-phenylsilane 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以24.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  萘桥联二硅烷的光物理性质

  摘要：

  使用 Wilkinson 的催化剂，通过二甲硅烷基前体的催化分子内脱氢偶联制备萘桥联二硅烷的结构异构体。有趣的是，观察到交换硅原子上的侧基改变了桥接乙硅烷的光物理性质。在这里，我们报告了萘桥接二硅烷在非极性溶剂中形成准分子的第一个例子。进行循环伏安实验和 DFT 计算以分析化合物的带隙和桥接乙硅烷中的 σ-π 混合。

  DOI：

  10.1039/d1ra02961d
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 甲基氯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以87%的产率得到methyl-[8-[methyl(phenyl)silyl]naphthalen-1-yl]-phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  二甲硅烷基氟离子—合成，结构和键合

  摘要：

  据报道，具有萘-1,8-二基主链的二甲硅烷基氟离子4通过相应的芳烃离子3的合成。阳离子以其[B（C 6 F 5）4 ] -盐的形式分离。硼酸酯3 [B（C 6 F 5）4 ]和4 [B（C 6 F 5）4 ]在以氟癸烷为底物的催化加氢氟化反应中具有活性。甲基苯基取代的芳族离子3c，d在室温下通过1,3-甲基的正式迁移进行相互转化反应。DFT方法表明这种重排是通过多步序列进行的，该多步序列涉及一种类似甲基的过渡态。与DFT计算一致，二甲硅烷基氟离子4的NMR参数表明在这些阳离子中存在对称的Si-F-Si键。QTAIM，NBO和VB分析表明，SiFSi部分中键合的高离子贡献是这些阳离子的对称结构的原因。

  DOI：

  10.1021/om2003128

文献信息

• Disilylfluoronium Ions—Synthesis, Structure, and Bonding
  作者：Nicole Lühmann、Hajime Hirao、Sason Shaik、Thomas Müller

  DOI：10.1021/om2003128

  日期：2011.8.8

  synthesis of disilylfluoronium ions 4 with a naphthalene-1,8-diyl backbone via the corresponding arenium ions 3 is reported. The cations were isolated in the form of their [B(C6F5)4]− salts. The borates 3[B(C6F5)4] and 4[B(C6F5)4] are active in catalytic hydrodefluorination reactions using fluorodecane as substrate. Methylphenyl-substituted arenium ions 3c,d undergo an interconversion reaction via a formal

  据报道，具有萘-1,8-二基主链的二甲硅烷基氟离子4通过相应的芳烃离子3的合成。阳离子以其[B（C 6 F 5）4 ] -盐的形式分离。硼酸酯3 [B（C 6 F 5）4 ]和4 [B（C 6 F 5）4 ]在以氟癸烷为底物的催化加氢氟化反应中具有活性。甲基苯基取代的芳族离子3c，d在室温下通过1,3-甲基的正式迁移进行相互转化反应。DFT方法表明这种重排是通过多步序列进行的，该多步序列涉及一种类似甲基的过渡态。与DFT计算一致，二甲硅烷基氟离子4的NMR参数表明在这些阳离子中存在对称的Si-F-Si键。QTAIM，NBO和VB分析表明，SiFSi部分中键合的高离子贡献是这些阳离子的对称结构的原因。
• The photophysical properties of naphthalene bridged disilanes
  作者：Vipin B. Kumar、Cassandra L. Fleming、Sai Shruthi Murali、Paul A. Hume、Nathaniel J. L. K. Davis、Tilo Söhnel、Erin M. Leitao

  DOI：10.1039/d1ra02961d

  日期：——

  isomers of naphthalene-bridged disilanes were prepared via catalytic intramolecular dehydrocoupling of disilyl precursors using Wilkinson's catalyst. Interestingly, it was observed that interchanging the side groups on the silicon atoms altered the photophysical properties of the bridged disilanes. Herein, we report the first example of naphthalene bridged disilanes forming excimers in non-polar solvents

  使用 Wilkinson 的催化剂，通过二甲硅烷基前体的催化分子内脱氢偶联制备萘桥联二硅烷的结构异构体。有趣的是，观察到交换硅原子上的侧基改变了桥接乙硅烷的光物理性质。在这里，我们报告了萘桥接二硅烷在非极性溶剂中形成准分子的第一个例子。进行循环伏安实验和 DFT 计算以分析化合物的带隙和桥接乙硅烷中的 σ-π 混合。