钾4-羟基-1-萘基硫酸盐 | 95648-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 钾4-羟基-1-萘基硫酸盐
• 英文名称: potassium 1-hydroxy-4-naphthol sulfate
• 英文别名: potassium;4-sulfooxynaphthalen-1-olate
• CAS: 95648-10-5
• 化学式: C₁₀H₇O₅S*K
• 分子量: 278.327
• InChiKey: BHGORACDAWGRSQ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >1600C (dec)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.61
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钾4-羟基-1-萘基硫酸盐 在 phosphate buffer 、 potassium hydride 作用下， 反应 20.58h， 生成 (+/-)-4羟基普萘洛尔硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  合成4'-羟基普萘洛尔硫酸盐（一种主要的非β阻断性普萘洛尔）。

  摘要：

  4'-羟基普萘洛尔硫酸盐最近被确定为普萘洛尔的主要代谢产物（Inderal）。为了确定结构并进一步研究其分布和生物学活性，我们使用1,4-萘醌作为起始原料合成了8种化合物。用苄基碘还原和烷基化得到4-（苄氧基）萘酚。在N，N-二甲基苯胺中硫酸化和氯硫酸得到1-（苄氧基）-4-萘酚钾硫酸盐。催化氢化，用[[[（（三氟甲基）磺酰基]氧基]甲基]环氧乙烷烷基化，并在异丙胺中胺化，得到8。外消旋8的效能比外消旋普萘洛尔作为β-肾上腺素受体阻断剂的效力低100-1000倍。那只狗。

  DOI：

  10.1021/jm00383a023
• 作为产物：
  描述：

  potassium 1-(benzyloxy)-1-naphthol sulfate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以448 mg的产率得到钾4-羟基-1-萘基硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  合成4'-羟基普萘洛尔硫酸盐（一种主要的非β阻断性普萘洛尔）。

  摘要：

  4'-羟基普萘洛尔硫酸盐最近被确定为普萘洛尔的主要代谢产物（Inderal）。为了确定结构并进一步研究其分布和生物学活性，我们使用1,4-萘醌作为起始原料合成了8种化合物。用苄基碘还原和烷基化得到4-（苄氧基）萘酚。在N，N-二甲基苯胺中硫酸化和氯硫酸得到1-（苄氧基）-4-萘酚钾硫酸盐。催化氢化，用[[[（（三氟甲基）磺酰基]氧基]甲基]环氧乙烷烷基化，并在异丙胺中胺化，得到8。外消旋8的效能比外消旋普萘洛尔作为β-肾上腺素受体阻断剂的效力低100-1000倍。那只狗。

  DOI：

  10.1021/jm00383a023

文献信息

• OATIS, J. E. ,, JR.;WALLE, T.;DANIELL, H. B.;GAFFNEY, T. E.;KNAPP, D. R., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 6, 822-824
  作者：OATIS, J. E. ,, JR.、WALLE, T.、DANIELL, H. B.、GAFFNEY, T. E.、KNAPP, D. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4'-hydroxypropranolol sulfate, a major non-.beta.-blocking propranolol metabolite in man
  作者：John E. Oatis、T. Walle、H. B. Daniell、T. E. Gaffney、Daniel R. Knapp

  DOI：10.1021/jm00383a023

  日期：1985.6

  Reduction and alkylation with benzyl iodide gave 4-(benzyloxy)naphthol. Sulfation and chlorosulfuric acid in N,N-dimethylaniline gave potassium 1-(benzyloxy)-4-naphthol sulfate. Catalytic hydrogenation, alkylation with [[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]methyl]oxirane, and amination in isopropylamine gave 8. Racemic 8 was found to be 100-1000 times less potent than racemic propranolol as a beta-adrenergic

  4'-羟基普萘洛尔硫酸盐最近被确定为普萘洛尔的主要代谢产物（Inderal）。为了确定结构并进一步研究其分布和生物学活性，我们使用1,4-萘醌作为起始原料合成了8种化合物。用苄基碘还原和烷基化得到4-（苄氧基）萘酚。在N，N-二甲基苯胺中硫酸化和氯硫酸得到1-（苄氧基）-4-萘酚钾硫酸盐。催化氢化，用[[[（（三氟甲基）磺酰基]氧基]甲基]环氧乙烷烷基化，并在异丙胺中胺化，得到8。外消旋8的效能比外消旋普萘洛尔作为β-肾上腺素受体阻断剂的效力低100-1000倍。那只狗。