2'-O-acetyl-3'-O-benzyl-5'-deoxy-5'-ethoxycarbonylmethyl-5-methyluridine | 1204744-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 2'-O-acetyl-3'-O-benzyl-5'-deoxy-5'-ethoxycarbonylmethyl-5-methyluridine
• 英文别名: 2'-O-acetyl-3'-O-benzyl-5'-deoxy-5'-ethoxycarbonylmethylribosylthymine；ethyl 3-[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 1204744-83-1
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₈
• 分子量: 460.484
• InChiKey: OKNQDMWUMMJHJB-JWUVWSEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-acetyl-3'-O-benzyl-5'-deoxy-5'-ethoxycarbonylmethyl-5-methyluridine 在 咪唑 、 甲醇 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.41h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [含有C3'-NH-C（O）-CH（2）-C5'酰胺酰胺键的寡核苷酸类似物]。

  摘要：

  通过3'-脱氧-3'-氨基-5'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）的相互作用合成了含有C3'-NH-C（O）-CH（2）-C5'酰胺核苷键的二核苷胸苷与3'-O-苯甲酰基-2'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-5'-脱氧-5'-羧甲基核糖基胸腺嘧啶，由2'-O-乙酰基-3'-O-苄基-5'-脱氧制得-5'-乙氧基羰基甲基核糖基胸腺嘧啶通过乙酰基的甲醇分解，然后进行甲硅烷基化和酯皂化。用保护基进行标准操作后，将二核苷转化为3'-O-（2-氰基乙基-N，N-二异丙基亚磷酰胺），将其用于在自动合成仪上合成修饰的寡核苷酸。记录了由修饰和互补的天然寡核苷酸形成的双链体的解链曲线，计算了双相生成的熔融温度和热力学参数。与未修饰的双链体相比，将单个修饰的键引入寡核苷酸导致这些双链体的解链温度显着降低。

  DOI：

  10.1134/s1068162010020093
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-di-O-acetyl-5-ethoxycarbonylmethyl-D-ribofuranose 、 胸腺嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以95.6%的产率得到2'-O-acetyl-3'-O-benzyl-5'-deoxy-5'-ethoxycarbonylmethyl-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5′-deoxy-5′-ethoxycarbonylmethyl nucleosides, the precursors of oligonucleotides with the amide internucleoside bond C3′-NH-C(O)-CH2-C5′

  摘要：

  A method for the synthesis of 5'-deoxy-5'-ethoxycarbonylmethyl nucleosides has been developed. 3-O-benzyloxymethyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-allofuranose was oxidized by sodium periodate to form a 5'-aldo derivative, which was converted by the reaction with triethylphosphonoacetate in the presence of sodium hydride into a 5-deoxy-5-ethoxycarbonylmethylene derivative. The hydration of the unsaturated compound gave 5-deoxy-5-ethoxycarbonylmethyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-ribofuranose. After the benzylation of 3-hydroxyl, the removal of the isopropylidene group by heating with acetic acid, and the subsequent acetylation, 1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-5-deoxy-5-ethoxycarbonylmethyl-D-ribofuranose was obtained, which reacted with persilylated nucleic acid bases to form 5'-deoxy-5'-ethoxycarbonylmethyl nucleosides.

  DOI：

  10.1134/s1068162009050082