2-萘基甲基(2S,3S)-3-羟基-2-甲基丁酸酯 | 1013635-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘基甲基(2S,3S)-3-羟基-2-甲基丁酸酯
• 英文名称: 2-naphthylmethyl (3S)-hydroxy-(2S)-methylbutanoate
• 英文别名: 2-naphthylmethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate；naphthalen-2-ylmethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate
• CAS: 1013635-98-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: WIQJWXJDDYSKLP-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-naphthylmethyl (2S,3S)-3-formyloxy-2-methylbutanoate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-萘基甲基(2S,3S)-3-羟基-2-甲基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的对映体纯的3-羟基-2-甲基丁酸2-萘基甲基酯的方法

  摘要：

  使用d-葡萄糖，l-木糖以及d-和l-阿拉伯糖的手性库法获得了具有明确定义构型的四种立体异构体3-羟基-2-甲基丁酸。与2-萘基重氮甲烷反应后，分离出作为荧光的2-萘基甲基酯的酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.104

文献信息

• Carbohydrate chiral-pool approach to four enantiomerically pure 2-naphthylmethyl 3-hydroxy-2-methylbutanoates
  作者：Bogdan Doboszewski、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.088

  日期：2008.6

  D-Glucose, L-Xylose, and D- and L-arabinose were sources of chirality to obtain four enantiomerically pure 3-hydroxy-2-methylbutanoic acids, which were reacted with 2-naphthyldiazomethane to furnish their fluorescent 2-naphthylmethyl esters. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carbohydrate-based approach to four enantiomerically pure 2-naphthylmethyl 3-hydroxy-2-methylbutanoates
  作者：Bogdan Doboszewski、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.104

  日期：2008.2

  Chiral pool approach using d-glucose, l-xylose, and d- and l-arabinoses was used to obtain four stereoisomeric 3-hydroxy-2-methylbutanoic acids with well defined configurations. The acids were isolated as fluorescent 2-naphthylmethyl esters after reaction with 2-naphthyldiazomethane.

  使用d-葡萄糖，l-木糖以及d-和l-阿拉伯糖的手性库法获得了具有明确定义构型的四种立体异构体3-羟基-2-甲基丁酸。与2-萘基重氮甲烷反应后，分离出作为荧光的2-萘基甲基酯的酸。