(1R,4S,5S)-4,5-diphenyl-1,11,11-trimethyl-3,6-diazatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,6-diene | 287379-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,4S,5S)-4,5-diphenyl-1,11,11-trimethyl-3,6-diazatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,6-diene
• 英文别名: (1R,4S,5S,8S)-1,11,11-trimethyl-4,5-diphenyl-3,6-diazatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,6-diene
• CAS: 287379-86-6
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂
• 分子量: 342.484
• InChiKey: OVMXOCSSXLFTKA-XUJKJYMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-4,5-diphenyl-1,11,11-trimethyl-3,6-diazatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,6-diene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到(1R,2S,4S,5S,7R)-4,5-diphenyl-1,11,11-trimethyl-3,6-diazatricyclo[6.2.1.0^2,7]undecane
  参考文献：
  名称：

  顺式-[（1,2-樟脑二胺）二氯]铂（II）配合物的对映异构体的合成，表征和抗增殖研究。

  摘要：

  铂（II）配合物顺-[（1S，2R，3S）-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2,3-二胺]二氯铂（II）（1）及其对映异构体（2）已经合成并且在物理和光谱学上表征。为了获得对映纯配合物，使用了手性池方法。合成途径有四个步骤，从（+/-）-二苯基乙二胺（DPEDA）（3）和天然产物（1S）-樟脑醌或（1R）-樟脑醌开始，分别获得对映体1和2。通过多种技术研究了Pt（II）配合物与DNA的相互作用：圆二色性，琼脂糖凝胶电泳和原子力显微镜（AFM）。这些研究表明对映体和DNA（小牛胸腺DNA和质粒pBR322 DNA）之间的相互作用程度存在差异。通过体外抗增殖活性试验研究了对映异构体1和2对HL-60细胞的细胞毒性，分别在24 h和72 h内孵育。就孵育24小时时的IC50数据而言，发现两种对映异构体之间的活性存在重要差异。因此，复合物1显示出比其对映异构体2更有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.021
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-樟脑醌 、 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 以 苯 为溶剂， 以99%的产率得到(1R,4S,5S)-4,5-diphenyl-1,11,11-trimethyl-3,6-diazatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (1R,2S,3R)-Camphordiamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0002137

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (1<i>R</i>,2<i>S</i>,3<i>R</i>)-Camphordiamine
  作者：Carl A. Busacca、Scot Campbell、Yong Dong、Danja Grossbach、Mike Ridges、Lana Smith、Earl Spinelli

  DOI：10.1021/jo0002137

  日期：2000.7.1
• Synthesis, characterization and antiproliferative studies of the enantiomers of cis-[(1,2-camphordiamine)dichloro]platinum(II) complexes
  作者：Ángel M. Montaña、Francisco J. Bernal、Julia Lorenzo、Carlos Farnós、Consuelo Batalla、Maria J. Prieto、Virtudes Moreno、Francesc X. Avilés、Juan M. Mesas、María-Teresa Alegre

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.021

  日期：2008.2

  The platinum(II) complex cis-[(1S,2R,3S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diamine]dichloroplatinum (II) (1) and its enantiomer (2) have been synthesized and physically and spectroscopically characterized. To obtain the enantiopure complexes the chiral pool approach was applied. The synthetic pathway has four steps, starting from (+/-)-diphenylethylenediamine (DPEDA) (3) and the natural products

  铂（II）配合物顺-[（1S，2R，3S）-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2,3-二胺]二氯铂（II）（1）及其对映异构体（2）已经合成并且在物理和光谱学上表征。为了获得对映纯配合物，使用了手性池方法。合成途径有四个步骤，从（+/-）-二苯基乙二胺（DPEDA）（3）和天然产物（1S）-樟脑醌或（1R）-樟脑醌开始，分别获得对映体1和2。通过多种技术研究了Pt（II）配合物与DNA的相互作用：圆二色性，琼脂糖凝胶电泳和原子力显微镜（AFM）。这些研究表明对映体和DNA（小牛胸腺DNA和质粒pBR322 DNA）之间的相互作用程度存在差异。通过体外抗增殖活性试验研究了对映异构体1和2对HL-60细胞的细胞毒性，分别在24 h和72 h内孵育。就孵育24小时时的IC50数据而言，发现两种对映异构体之间的活性存在重要差异。因此，复合物1显示出比其对映异构体2更有活性。