(7S,8S,10R)-8-(3-Benzyloxy-propyl)-7-methyl-10-pentyl-1,5-dioxa-9-aza-spiro[5.5]undecane | 1025936-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (7S,8S,10R)-8-(3-Benzyloxy-propyl)-7-methyl-10-pentyl-1,5-dioxa-9-aza-spiro[5.5]undecane
• 英文别名: (8R,10S,11S)-11-methyl-8-pentyl-10-(3-phenylmethoxypropyl)-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane
• CAS: 1025936-50-8
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₃
• 分子量: 389.579
• InChiKey: IJWPGRGRVXEEDT-WWNPGLIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8S,10R)-8-(3-Benzyloxy-propyl)-7-methyl-10-pentyl-1,5-dioxa-9-aza-spiro[5.5]undecane 在 palladium dihydroxide 、 镍 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (-)-indolizidine 209B
  参考文献：
  名称：

  由亚磺胺（N-亚磺酰亚胺）直接不对称合成β-氨基酮。（-）-吲哚唑烷209B的合成。

  摘要：

  直接从甲基酮的烯醇钾和对映体纯的亚氨磺酸亚胺制得的N-亚磺酰基β-氨基酮在一个罐中转化为受保护的氨基酮，这是组装哌啶的重要手性结构单元。该方法的实用性在（-）-吲哚唑烷209B的简明不对称合成中得到了说明。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035981+
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-benzyloxy-2-butenal 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (7S,8S,10R)-8-(3-Benzyloxy-propyl)-7-methyl-10-pentyl-1,5-dioxa-9-aza-spiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  由亚磺胺（N-亚磺酰亚胺）直接不对称合成β-氨基酮。（-）-吲哚唑烷209B的合成。

  摘要：

  直接从甲基酮的烯醇钾和对映体纯的亚氨磺酸亚胺制得的N-亚磺酰基β-氨基酮在一个罐中转化为受保护的氨基酮，这是组装哌啶的重要手性结构单元。该方法的实用性在（-）-吲哚唑烷209B的简明不对称合成中得到了说明。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035981+

文献信息

• Direct Asymmetric Synthesis of β-Amino Ketones from Sulfinimines (<i>N</i>-Sulfinylimines). Synthesis of (−)-Indolizidine 209B
  作者：Franklin A. Davis、Bin Yang

  DOI：10.1021/ol035981+

  日期：2003.12.1

  in one pot to protected amino ketones, which are valuable chiral building blocks for the assembly of piperidines. The utility of this methodology is illustrated in a concise asymmetric synthesis of (-)-indolizidine 209B. [reaction: see text]

  直接从甲基酮的烯醇钾和对映体纯的亚氨磺酸亚胺制得的N-亚磺酰基β-氨基酮在一个罐中转化为受保护的氨基酮，这是组装哌啶的重要手性结构单元。该方法的实用性在（-）-吲哚唑烷209B的简明不对称合成中得到了说明。[反应：看文字]